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2-氯苯硼酸
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CAS号:3900-89-8 | 英文名称:2-Chlorophenylboronic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-氯苯硼酸
英文名称 2-Chlorobenzeneboronic acid
CAS号 3900-89-8
分子式 C6H6BClO2
分子量 156.37
EINECS号 670-392-1
物化性质
熔点 92-102 °C (lit.)
沸点 306.3±44.0 °C(Predicted)
密度 1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 溶于DMSO、甲醇。
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) 8.23±0.58(Predicted)
颜色 白色
BRN 3030414
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 36/37/38-22
安全说明 37/39-26-36
WGK Germany 3
TSCA No
海关编码 29319090
危险等级 IRRITANT
生产及用途
2-氯苯基硼酸是一种单卤代苯硼酸,单卤代苯硼酸是重要的医药和有机发光二极管(OLED)中间体,作为既含卤素又含硼酸基的重要中间体,其在Suzuki偶联、Sonogashira偶联应中有着广泛的应用。1.将83.32g(0.9mol)正丁基氯加入360mL乙醚中,得正丁基氯溶液;将镁屑12g(0.5mol)置于500ml三口瓶中,加入40mL乙醚,冰浴0℃,氮气保护条件下,搅拌滴加上述正丁基氯溶液,控制滴加速度使温度不超过10℃,从滴加正丁基氯溶液开始计时,反应3h,得正丁基氯化镁的乙醚溶液;

2.取17.45(0.08mol)1-丁基-2,3-二甲基咪唑乙酸盐,搅拌条件下加入1.84g(0.025mol)碳酸锂,搅拌混合均匀,得催化剂;称取13.77g上述催化剂,加入步骤一中的正丁基氯化镁的乙醚溶液中,混合均匀,降温至15℃,氮气保护搅拌条件下,滴加2-氯碘苯溶液(66.24g(0.28mol)2-氯碘苯和200mL乙醚的混合溶液),控制滴加速度使温度不超过20℃,从滴加2-氯碘苯溶液开始计时,反应3h,得2-氯苯基氯化镁溶液;

3.取硼酸三丁酯402.8g(1.75mol)溶于420mL乙醚中,得硼酸三丁酯溶液;氮气保护下,向其中滴加步骤二制备的2-氯苯基氯化镁溶液,控制滴加速度使温度不超过20℃,从滴加2-氯苯基氯化镁溶液开始计时,反应1.5h,控温5℃,滴加质量浓度为45wt%的乙酸溶液,从滴加乙酸溶液开始计时,水解35min,水相用100mL乙酸乙酯萃取2次,萃取液用200mL饱和食盐水洗涤2次,减压除去溶剂后,加入50mL石油醚和50mL乙酸乙酯重结晶,抽滤,干燥,得纯白色粉末状2-氯苯硼酸37.77g。

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产品供应商
2-Chlorophenylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride)
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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