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曲托龙
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CAS号:3764-87-2 | 英文名称:Trestolone
分子式 C19H28O2
分子量 288
EINECS号 227-712-6
MDL MFCD00271620
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 曲托龙
英文名称 Trestolone
CAS号 3764-87-2
分子式 C19H28O2
分子量 288.42
EINECS号 227-712-6
物化性质
熔点 145-146 °C
沸点 375.48°C (rough estimate)
密度 0.9447 (rough estimate)
折射率 1.6220 (estimate)
形态 固体
酸度系数(pKa) 15.06±0.60(Predicted)
颜色 白色至米白色
水溶解性 92mg/L(37 ºC)
安全信息
生产及用途
曲托龙称为MENT,它是孕酮的衍生物(同一类别物质群博龙,带卡)于1963年问世,1990年才逐渐展开,当今是最强效的类固醇激素之一,在同等剂量下,他的合成代谢率是睾酮10倍,群博龙2.5倍,对于肌肉纬度增长以及力量帮助非常大,他是一种雄性激素与孕激素结合药物,起初研发的用途男性避孕药跟低睾症的激素替代治疗,后期为体育竞技运用。它是唯一一款不依赖外源性睾酮的合成代谢类固醇,同时还具备睾酮的生理特征(性生活)理论上阳痿不存在?使用曲托龙肌肉生长加速,生活美满,这就是特别之处。精子在睾丸内产生,为了让男性避孕就是中断脑垂体释放绒促来阻止精子生成,低剂量曲托龙有效的抑制黄体跟卵泡,卵泡激素和睾酮是精子生成条件,通过抑制卵泡创造不利于生精内分泌环境,同时抑制黄体进一步减少精子生成就大大减少睾酮分泌,这就导致少精无精这就是上面说到临床用途避孕不孕的效果,在停药后是可以恢复的,所以不必担心,睾酮低下,易疲劳,没精力,骨骼肌流失,性欲低下等,但是曲托龙的雄性激素和合成代谢特性很大程度上改善了这些问题。本质上曲托龙取代了睾酮在体内作为主要雄性荷尔蒙的作用。曲托龙是7a结构,所以无法还原成5a结构的二氢睾酮(DHT)避免了对前列腺和毛发与皮肤雄性特征这块不良影响,由于没转化5a还原酶,曲托龙能更有效快速完成增肌收益,曲托龙与雄性受体结合能力非常强大,一旦结合表达出强大蛋白合成能力说明低剂量大效果,同时曲托龙不与SHBG(性激素结合球蛋白)没有任何亲和性,这意味有更多游离睾酮能被利用,自由的促进肌肉生长,同时也说明曲托龙对自身性腺压制极低。曲托龙很容易与其他激素叠合,获得更强更大增长快速的效果。甾体化合物的3-位或7-位引入甲基,尤其是立体选择性地引入3或7-甲基,得到的系列化合物具有重要的生理活性。例如,19-去甲雄甾-5(10)-烯-7-甲基-17-乙炔基-17-羟基-3-酮(俗名替勃龙)用于抗肿瘤、治疗心血管疾病以及骨质疏松症等;7-甲基睾酮可作为避孕药;曲托龙(19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-甲基-17-羟基-3-酮)能有效抑制排卵。

曲托龙作为孕酮衍生物,对于雄性受体有着明显优于睾酮衍生物的受体敏感度,一旦与雄激素受体结合,便会显现强大的蛋白合成能力。其可用作医药原料。

曲托龙制备如下:以共轭甾体烯酮之一19-去甲雄甾-4,6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮为原料,制备19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-羟基-3-酮(曲托龙)的方法:将62.8g19-去甲雄甾-4,6-二烯-17-乙酰氧基-3-酮与1.0gCuCl溶解于800g四氢呋喃中,升温至50℃,加入8g三甲基铝,搅拌反应6小时,向反应体系中加入50g水,搅拌2小时,抽滤,滤液减压蒸干,柱层析纯化,得42.9g产物曲托龙(19-去甲雄甾-4-烯-7-甲基-17-乙酰氧基-3-酮),收率65%。
曲托龙
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