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3-硝基邻苯二胺
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CAS号:3694-52-8 | 英文名称:3-Nitro-1,2-benzenediamine
分子式 C6H7N3O2
分子量 153
EINECS号 223-013-5
MDL MFCD00007722
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-硝基邻苯二胺
英文名称 1,2-Diamino-3-nitrobenzene
CAS号 3694-52-8
分子式 C6H7N3O2
分子量 153.14
EINECS号 223-013-5
物化性质
熔点 156-159 °C(lit.)
沸点 276.04°C (rough estimate)
密度 1.3682 (rough estimate)
折射率 1.6500 (estimate)
形态 针状晶体
酸度系数(pKa) 2.02±0.10(Predicted)
颜色 深红
BRN 909344
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
危险品运输编号 2811
WGK Germany 3
RTECS号 ST2974000
F 10
海关编码 29215900
毒性 mic-sat 59 mmol/L ENMUDM 3,11,1981
生产及用途

3-硝基邻苯二胺可用作医药合成中间体,可由2,6-二硝基氯化苯为反应原料,制备中间体2,6-二硝基苯胺,进一步与硫化钠发生反应制备而得。

1)2,6-二硝基氯苯的制备:向2L的烧瓶中加入800ml环丁砜作为溶剂,再加入246.5g 3,5-二硝基-4-氯苯甲酸和168g碳酸氢钠,加热到195℃反应2h,反应完成后,降温到130℃,减压蒸馏,精馏得到产物2,6-二硝基氯苯178.4g,收率88.1%。
2)2,6-二硝基苯胺的制备:向1L的烧瓶中加入202.5g2,6-二硝基氯苯、25%的氨水255ml、32gCu、196.5g二乙烯三胺五乙酸和80gNaOH,密封后在100℃搅拌下搅拌3h,反应完成后,用乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸发得到粗品。柱层析分离(正己烷:乙酸乙酯=4:1),得到产物2,6-二硝基苯胺155.9g,收率85.2%;
3)3-硝基邻苯二胺的制备:1L的烧瓶中将91.5g2,6-二硝基苯胺溶于水,加热到55℃反应30min,再向烧瓶中加入360g硫化钠和126g碳酸氢钠,混合物加热到80℃反应1h,过滤,用冰水洗涤,柱层析(二氯甲烷:甲醇=95:5)分离纯化,得到3-硝基邻苯二胺68.1g,收率89.0%。
3694-52-8的合成

3-硝基邻苯二胺可用于4-硝基-2-苯并咪唑酮的合成:将1319.6kg纯度99.4%的3-硝基邻苯二胺与565.4kg尿素、1847.4kg69%硫酸混合,搅拌,加热108~110℃,至反应完全,得到1521.9kg纯度98.8%的4-硝基-2-苯并咪唑酮,收率98.0%。

产品供应商
3-Nitro-1,2-phenylenediamine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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