5-氯-2-氟苯硼酸 5-CHLORO-2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID CAS#:352535-83-2

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5-氯-2-氟苯硼酸

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CAS号：352535-83-2 | 英文名称：5-CHLORO-2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID

分子式 C₆H₅BClFO₂

分子量 174

EINECS号 675-613-5

MDL MFCD05664225

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基本信息

中文名称	5-氯-2-氟苯硼酸
英文名称	5-CHLORO-2-FLUOROPHENYLBORONIC ACID
CAS号	352535-83-2
分子式	C6H5BClFO2
分子量	174.37
EINECS号	675-613-5

物化性质

熔点	122-127 °C (lit.)
沸点	310.8±52.0 °C(Predicted)
密度	1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	7.35±0.58(Predicted)
颜色	白色到近乎白色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	26-37-60
WGK Germany	3
海关编码	29319090
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

5-氯-2-氟苯硼酸是一种硼酸衍生物。硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。5-氯-2-氟苯硼酸可由2-溴-4-氯-1-氟苯为原料与硼酸三异丙酯反应制备得到。

制备

在氮气氛下在-70℃向2-溴-4-氯-1-氟苯(5g,0.0238mol)在无水乙醚(30 mL)中的溶液中加入2M的n-BuLi在正己烷中的溶液(13mL,0.0262mol)。将溶液在相同温度搅拌30min，然后将硼酸三异丙酯(4.93g,0.0262mol)逐滴加入溶液中。将形成的白色浆在-70℃搅拌30min，并然后温热至室温并搅拌1h。通过TLC和H NMR监测反应。反应结束以后，将反应混合物用6N NaOH水解并搅拌1h。将反应混合物用EtOAc萃取。将有机层用盐水洗涤并在减压下浓缩以得到粘性化合物，将其与正戊烷一起研磨并干燥以得到作为灰白色固体的5-氯-2-氟苯硼酸。

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