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异丙隆
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CAS号:34123-59-6 | 英文名称:Isoproturon
分子式 C12H18N2O
分子量 206
EINECS号 251-835-4
MDL MFCD00078684
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 异丙隆
英文名称 Isoproturon
CAS号 34123-59-6
分子式 C12H18N2O
分子量 206.28
EINECS号 251-835-4
物化性质
熔点 158°
沸点 345.15°C (rough estimate)
密度 1.0310 (rough estimate)
折射率 1.4760 (estimate)
闪点 100 °C
LogP 2.870
酸度系数(pKa) 15.06±0.70(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
水溶解性 60mg/L(20 ºC)
最大波长(λmax) 240nm(H2O)(lit.)
Merck 14,5218
BRN 2214033
安全信息
危险品标志 Xi;N,N,Xi,Xn,F
危险类别码 40-50/53-36-20/21/22-11
安全说明 36/37-60-61-26-16
危险品运输编号 UN 3077
WGK Germany 3
RTECS号 YT0170000
海关编码 29242990
危险等级 9
包装类别 III
毒害物质数据 34123-59-6(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice, rats (mg/kg): 3350, 3600 orally (Thizy, 1972)
生产及用途

异丙隆是光合作用电子传递的抑制剂,属取代脲类选择性苗前、苗后除草剂,亦具有选择内吸活性。药剂主要经杂草根和茎叶吸收,在导管内随水分向上传导到叶,多分布在叶尖和叶缘,在绿色细胞内发挥作用,干扰光合作用的进行。在光照下不能放出氧和二氧化碳,有机物生成停止,敏感杂草因饥饿而死亡。阳光充足、温度高、土壤湿度大有利于药效发挥,干旱时药效差。症状是敏感杂草叶尖、叶缘褪绿,叶黄,最后枯死。耐药性作物和敏感杂草因对药剂的吸收、传导和代谢速度不同而具有选择性。

雄性大鼠急性经口LD50为1800mg/kg,雌性为2400mg/kg;对大鼠进行30d以上毒性试验,无作用剂量为500mg/kg。
化学性质 

异丙隆纯品为白色无臭粉末。m.p.155~156℃,蒸气压为3.3×10-6Pa (20℃),可溶于大多数有机溶剂,常温下水中溶解度17%。对光、酸、碱稳定。

用途 
该品为选择性干扰杂草光合作用的取代脲类除草剂。主要用于麦类、大豆、棉花、玉米等地防除看麦娘、早熟禾马唐、野燕麦、狗尾草等杂草。
用途 
异丙隆为选择性除草剂,芽前、芽后都能使用。用于小麦、大麦、棉花、玉米、大豆、豌豆、蚕豆、花生等作物地防除看麦娘、马唐、野燕麦、藜、早熟禾等杂草,对扁蓄、独行草、益母草、黄花蒿等效果较差。推荐施药量12~22.5g有效成分/100m2。与禾草灵混用,防除野燕麦和阔叶杂草效果较好。
用途 
选择性除草剂。芽前、芽后施用,防除一年生禾本科杂草和阔叶杂草
生产方法 
由对异丙基苯异氰酸酯与二甲胺反应而得。将33%的二甲胺水溶液加入反应瓶,加水,冷却至0-5℃时,加速搅拌,滴加对异丙基苯异氰酸酯。在0-5℃下搅拌反应2h,抽滤,将滤饼在丙酮中重结晶即得成品。原料消耗定额:对异丙基苯胺(95%)980kg/t、二甲胺(40%)950kg/t、光气(80%)840kg/t、氯气570kg/t。
生产方法 
异氰酸酯法
异氰酸异丙苯酯的制备 以甲苯为溶剂,4-异丙基苯胺与光气作用生成异氰酸异丙苯酯。
异丙隆的合成 异氰酸异丙苯酯与二甲胺加及生成异丙隆。投料经为异氰酸酯:二甲胺=1:1 (mol比);滴加温度15℃,时间20min;反应温度20~30℃,时间2h。以水为溶剂,收率95%。
氨基甲酰氯法
先制备N,N-二甲基氨基甲酰氯的制备; 再与4-异丙基苯胺作用合成异丙隆。
非光气法
对异遭受基三氯乙酰苯胺的制备 将13.5g (0.1mol)对异丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后,搅拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷,温度控制在100~110℃,滴毕恒温反应30min,然后加入100mL冰水,抽滤收集固体并用水洗至中性,用乙醇/水重结晶,得白色结晶,收率91%, m.p.123~125℃。
异丙隆的合成 将14.0g (0.05mol)对异丙基三氯乙酰苯胺、5.0g(0.125mol)氢氧化钠、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亚砜加入反应器中,于60~80℃反应30min,反应毕倾入水中,抽滤收集固体,用乙醇/水重结晶,得白色固体,收率95%,m.p.152~154℃。
据Atanassova, I.A.报道,此反应过程可能是对异丙基三氯乙酰苯胺在碱的作用下,首先生成中间体对异丙基异氰酸苯酯,然后立即与二甲胺作用生成异丙醇。
采用非光气法合成异丙隆,还可用尿素代替光气,在水溶液中与对异丙基苯胺反应,生成中间体对异丙基苯脲,然后再与二甲胺水溶液反应,合成异丙隆,总收率达76%。
产品供应商
Isoproturon solution
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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