CAS号：337958-60-8
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英文名称：5,7-dichloro-1,6-naphthyridine
分子式
C8H4Cl2N2
分子量
199
EINECS号
691-542-2
MDL
MFCD11518965
Smiles
InChIKey
5,7-二氯-1,6-萘啶化学百科
基本信息
| 中文名称 | 5,7-二氯-1,6-萘啶 |
| 英文名称 | 5,7-dichloro-1,6-naphthyridine |
| CAS号 | 337958-60-8 |
| 分子式 | C8H4Cl2N2 |
| 分子量 | 199.04 |
| EINECS号 | 691-542-2 |
物化性质
| 沸点 | 344.5±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.486±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.82±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 白色至黄色 |
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
生产及用途
5,7-二氯-1,6-萘啶用作有机合成，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。
步骤1：2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸的合成
在氮气保护下，向叔丁醇钾(33.7g)和异丙醇(500ml)的混合物中缓慢滴加乙酰乙酸乙酯(26.0g)，滴加完毕之后，再继续搅拌2小时。向反应液中加入无水醋酸铜(5.5g，0.03mol)和2-氯烟酸(15.8g)，加热至80℃搅拌4小时。冷却到室温，用水(500mL)猝灭，接着用2N稀盐酸将pH调节至4。加入乙酸乙酯(500mL)，搅拌20分钟后过滤，滤液分液，有机相减压浓缩，向残留物加入甲苯(300mL)，搅拌1小时，过滤后得到2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸(15.5g)。
步骤2：1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮的合成
0℃下，向2-(2-乙氧基-2-氧代乙基)烟酸(15.5g)的四氢呋喃(200mL)溶液中加入三乙胺(7.5g)和氯甲酸乙酯(9.6g)，反应液升至室温搅拌1小时。缓慢地加入氨水(5mL)，继续搅拌1小时。加入水(100mL)，用稀盐酸将pH调节至7。过滤后得到1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮(6.5g)。
步骤3：5，7-二氯-1，6-萘啶的合成
将1，6-萘啶-5，7(6H，8H)-二酮(6.5g)溶于三氯氧磷(150mL)中，冷却到0℃，加入N，N-二异丙基乙胺(10.4g)，然后加热到100℃后再搅拌16小时。冷却到室温，减压下蒸除去三氯氧磷，加入冷水(100mL)，过滤，固体真空干燥后得到5，7-二氯-1，6-萘啶(4.0g)。
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