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(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐
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CAS号:334618-23-4 | 英文名称:(R)-3-Aminopiperidine dihydrochloride
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 334618-23-4
英文名称 334618-23-4
CAS号 334618-23-4
分子式 C5H13ClN2
分子量 136.62
EINECS号 608-870-9
物化性质
熔点 190-195 °C
溶解度 甲醇(微溶)、水(微溶)
形态 粉末
颜色 白色至棕褐色
旋光性 (optical activity) [α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性 Hygroscopic
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-37/38-41-36/37/38-20/21/22
安全说明 26-39-36/37/39
WGK Germany 2
F 10-21
海关编码 29339900
生产及用途

(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。

( R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物,是重要的化工及医药药物合成中间体,在化工及医药界有着重要的应用,是新型精细化工,低毒农药,高附加值医药以及化学助剂的重要中间体,医药界主要用来合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制剂,如曲格列汀,阿格列汀等糖尿病药物,市场需求量大,具有一定的研究意义。(R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法: 1、以3-氨基吡啶为起始原料,经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶,然后用手性试剂拆分,得到( R)-3-氨基哌啶,此方法收率较低,且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂,实际操作中比较困难; 2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料,在-78-45℃之间与二氯亚砜反应,再通过强碱性阴离子交换树脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品,纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶,最后成盐酸盐,此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料,合成过程中会出现外消旋现象,同时鸟氨酸的价格昂贵,反应在深低温(-78 ℃) 条件下进行,操作性较差,同时用到了容易爆炸的四氢铝锂,增加了操作成本; 3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原,Boc保护,Hofman降解,手性拆分,脱保护成盐酸盐,此步反应条件较前几个路线较为温和,虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻,但是有很大的改进空间; 4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料,通过细菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )将(S)-3-哌啶甲酰胺分解,得到(R)-3-哌啶甲酰胺,然后氨基的Boc保护,Hofman降解,脱保护成盐酸盐,此方法较为新颖,通过细菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体,但是细菌分解的分离工艺要求很高,操作成本大,目前暂时难以实现工业大规模生产; 试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物;合成取代喹诺酮的反应物,能降低光毒性风险。
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产品供应商
(R)-(-)-3-Aminopiperidine dihydrochloride
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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