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7-氟靛红 (GC&T)
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CAS号:317-20-4 | 英文名称:7-Fluoroisatin
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 7-氟吲哚满二酮
英文名称 7-Fluoroisatin
CAS号 317-20-4
分子式 C8H4FNO2
分子量 165.12
EINECS号 626-799-1
物化性质
熔点 192-196°C
密度 1.477±0.06 g/cm3(Predicted)
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 8.44±0.20(Predicted)
颜色 浅黄色至棕色
水溶解性 Sparingly Soluble in water (0.022 g/L)
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-43
安全说明 37/39
WGK Germany 3
海关编码 29337900
危险等级 IRRITANT
生产及用途

7-氟吲哚满二酮为杂环有机物,可用作有机中间体。

7-氟吲哚满二酮又叫7-氟靛红。可由邻氟苯胺通过两步制备得到,可用于制备7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一类,它具有较强的生物活性和药理活性,很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构,具有广阔的应用前景。

7-氟吲哚满二酮的合成路线

在带搅拌的100mL四口烧瓶中,依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺,搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠,搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛,滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐,最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕,搅拌加热回流反应10分钟。反应毕,冷却至0℃后,过滤,洗涤,干燥,乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97%)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。

在250mL四口烧瓶中,将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中,加料过程温度不超过65℃,加料毕,升温至80℃搅拌反应约40分钟,反应毕,在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭,搅拌1小时后,过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟吲哚满二酮(收率98.6%)。

用途 
用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体
产品供应商
317-20-4
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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