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α-氰基-4-羟基肉桂酸
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CAS号:28166-41-8 | 英文名称:Alpha-Cyano-4-hydroxycinnamic acid
分子式 C10H7NO3
分子量 189
EINECS号 248-879-1
MDL MFCD00004204
Smiles C(O)(=O)C(C#N)=CC1=CC=C(O)C=C1
InChIKey AFVLVVWMAFSXCK-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-氰基-4-羟基
英文名称 ALPHA-CYANO-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
CAS号 28166-41-8
分子式 C10H7NO3
分子量 189.17
EINECS号 248-879-1
物化性质
熔点 245-250 °C(lit.)
沸点 324.41°C (rough estimate)
密度 1.3175 (rough estimate)
折射率 1.5400 (estimate)
溶解度 在甲醇中可溶10 mg/mL,澄清
形态 粉末
酸度系数(pKa) 0.85±0.10(Predicted)
颜色 粘黄色
BRN 3271427
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
F 10-23
海关编码 29269090
生产及用途
4-Chloro-α-cyanocinnamic acid (α-CHCA)是一种经典的monocarboxylate transporters (MCT)抑制剂。比起对其他MCTs的效果,α-cyano-4-hydroxycinnamate (CHC)对MCT1具有更高的选择性(是对其他MCTs的10倍)。
TargetValue
MCT
()

大多数神经胶质瘤细胞对CHC敏感,除了SW1088和SW1783细胞(它们对CHC敏感度较低)。CHC对U251和SW1080细胞生物量作用与其乳酸运输活性相关。U251细胞在质膜上比SW1088细胞具有更高的MCT1和CD147水平,从而CHC在U251细胞中降低葡萄糖消耗和乳酸的产生,而在SW1088无此作用。在敏感型U251细胞中,CHC能够抑制其细胞增殖并诱导细胞死亡,具有细胞毒性作用。然而,在低敏感型SW1088细胞中,CHC仅抑制细胞增殖,而不诱导细胞死亡,具有抑制细胞生长的作用。CHC不进入细胞,其抑制作用依赖于与细胞外的膜上蛋白相互作用。CHC可抑制不同的MCT亚型,然而,对它们的选择性、敏感性不同。除了MCT1,CHC还可抑制MCT4活性。但抑制MCT4活性需要更高的化合物浓度,因为CHC与MCT4的结合亲和力较低(Ki值时MCT1与CHC相互作用的5-10倍;50-100 mM)。MCT1、2、4介导的运输可被CHC竞争性抑制,而MCT3介导的运输对此抑制剂不敏感。CHC同时也是乳酸转运的小分子抑制剂。

在正常的脑组织中,CHC的作用很小。对神经元乳酸穿梭没有显著的影响。
用途 

2-氰基-4-羟基(CHC)是一种有用的研究化学品。 CHC是常见的有机基质辅助激光解吸/电离(MALDI)基质。 CHC不经过分解而直接升华。

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产品供应商
α-Cyano-4-hydroxycinnamic Acid
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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