4-氯吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 4-chloropicolinate CAS#:24484-93-3

基本信息

中文名称	4-氯吡啶-2-甲酸甲酯
英文名称	Methyl 4-chloropicolinate
CAS号	24484-93-3
分子式	C7H6ClNO2
分子量	171.58
EINECS号	677-529-4
InChI	InChI=1S/C7H6ClNO2/c1-11-7(10)6-4-5(8)2-3-9-6/h2-4H,1H3
SMILES	C1(C(OC)=O)=NC=CC(Cl)=C1

物化性质

熔点	50-52
沸点	105-111 °C(Press: 2-3 Torr)
密度	1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	-0.25±0.10(Predicted)
颜色	灰白色至米色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36
安全说明	26
海关编码	2933399990
危险等级	IRRITANT

生产及用途

应用

4-氯吡啶-2-甲酸甲酯又叫4-氯-2-吡啶甲酸甲酯，是制备抗癌药物索拉非尼的重要中间体。

制备

1、2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物的制备：将140g甲醇降温至0℃，滴加30g氯化亚砜，滴加完毕后投入30g2-吡啶甲酸，逐渐升温至20℃反应2h，然后回流反应5h，降温至0℃，抽滤，50℃烘干后得到白色结晶38g，HPLC2-吡啶甲酸甲酯约占60%，收率高于90%。

2、使用2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物制备4-氯-2-吡啶甲酸甲酯：向150g氯化亚砜中投入2-吡啶甲酸盐酸盐和2-吡啶甲酸甲酯盐酸盐混合物38g和溴化钠3g，缓慢升温至回流，然后保持回流16h。氯代完成后降温到40℃，加入200g甲苯，减压蒸除氯化亚砜，降温到10℃，滴加50g甲醇后回流2h。然后降温减压蒸干甲醇，再降温至0℃，抽滤，滤饼用甲苯洗涤后悬浮在10℃水中加入碳酸钠，析出浅黄色固体。该固体抽滤后用水重结晶，室温鼓风干燥18h，得到白色针状结晶25g。

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