2-溴-6-氟苯甲酸 2-Bromo-6-fluorobenzoic acid CAS#:2252-37-1

基本信息

中文名称	2-溴-6-氟苯甲酸
英文名称	2-Bromo-6-fluorobenzoic acid
CAS号	2252-37-1
分子式	C7H4BrFO2
分子量	219.01
EINECS号	207-259-0

物化性质

熔点	153-155°C
沸点	286.1±25.0 °C(Predicted)
密度	1.789±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率	1.567-1.569
形态	固体
酸度系数(pKa)	1.92±0.10(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色

安全信息

危险品标志	Xi,T
危险类别码	36/37/38-36-25
安全说明	37/39-26-45
危险品运输编号	2811
WGK Germany	3
海关编码	29163990
危险等级	IRRITANT
包装类别	Ⅲ

生产及用途

用途

2-溴-6-氟苯甲酸可作为手性药物分子和有机合成中间体，苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联连接上一个芳基；苯环上的羧基可以转化为羟基，醛基,酰胺等活性官能团。常见的引入该结构的方法是将羧酸转化成更高活性的酰氯，再通过酰氯将片段接到目标分子中去。

合成

在氮气流下于0℃将正丁基锂(2.5M的己烷溶液，4.8mL)添加到二异丙胺(1.8mL，12.8mmol)的无水四氢呋喃(15mL)溶液中，搅拌15分钟后，将溶液在液氮/乙醇浴中冷却至-78℃。滴加间氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液，将反应混合物在-78℃搅拌1小时，然后用气态二氧化碳淬灭反应，将形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氢氧化钠水溶液 (3 × 20 mL) 中，合并的水层用乙酸乙酯(2×30mL)洗涤，酸化至pH约为1，,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后将有机层燥(硫酸镁)并减压浓缩，可得2-溴-6-氟苯甲酸。

2-溴-6-氟苯甲酸的合成路线

图 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路线

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