赤松素 , 来源于木蝴蝶 Pinosylvin, from Oroxylum indicum CAS#:22139-77-1

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赤松素 , 来源于木蝴蝶

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CAS号：22139-77-1 | 英文名称：Pinosylvin, from Oroxylum indicum

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	赤松素
英文名称	PINOSYLVIN
CAS号	22139-77-1
分子式	C14H12O2
分子量	212.24
EINECS号	683-184-0
InChI	InChI=1S/C14H12O2/c15-13-8-12(9-14(16)10-13)7-6-11-4-2-1-3-5-11/h1-10,15-16H/b7-6+
SMILES	C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=CC=C2)=CC(O)=C1

物化性质

熔点	153-157 °C
沸点	312.08°C (rough estimate)
密度	1.1035 (rough estimate)
折射率	1.6000 (estimate)
LogP	3.680 (est)
溶解度	DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:50)：0.01mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL；乙醇：20mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:50): 0.01mg/mL
形态	固体
酸度系数(pKa)	9.34±0.10(Predicted)
颜色	白色至米白色
BRN	1870942

安全信息

危险品标志	Xn,N
危险类别码	22-36-51/53
安全说明	26-61
危险品运输编号	UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany	3
RTECS号	WJ5580000

生产及用途

简介

Pinosylvin 是从 Pinus spp 的心材中分离出来的一种感染前的类苯乙烯类毒素，具有抗菌 (anti-bacterial) 活性。 Pinosylvin 是一种白藜芦醇的类似物，可以诱导白血病细胞凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophapy)。

体内研究

Pinosylvin（静脉注射; 10 mg / kg）产生的血浆AUC，尿液t，CL和Vd值分别为5.23±1.20 mgh mL-1、13.13±2.05 h，1.84±0.44 Lh-1kg-1和2.29 Lkg-1，在一项PK研究中，分别在雄性Sprague-Dawley大鼠中。

体外反应

Pinosylvin（0-100μM; 24小时）对THP-1和U937细胞具有细胞毒性，在白血病细胞中的IC50值为20-30μM，孵育24小时后最大的细胞毒性作用发生在100μM。 Pinosylvin（0-100μM; 24小时）以50μM的浓度增加U937群体中膜联蛋白V +和PI +细胞的数量，以100μM的浓度增加THP-1群体中膜联蛋白V +和PI +细胞的数量。 Pinosylvin（0-100μM; 24小时）通过增强白血病细胞中LC3-II和p62 / SQSTM1降解的水平来促进白血病细胞自噬。

生物活性

体外研究

Pinosylvin (0-100 μM; 24 hours) is cytotoxic to THP‐1 and U937 cells, exhibits an IC ₅₀ value of 20-30 μM in leukemia cells, the maximal cytotoxic effect occurred at 100 μM following incubation for 24 hr. Pinosylvin (0-100 μM; 24 hours) enhances the number of annexin V ⁺ and PI ⁺ cells in the U937 population at 50 μM, increases annexin V ⁺ and PI ⁺ cells in the THP‐1 population at 100 μM. Pinosylvin (0-100 μM; 24 hours) promotes autophagy in leukemia cells by enhancing the level of LC3‐II and p62/SQSTM1 degradation in leukemia cells.

Cell Viability Assay

Cell Line:	Leukemia cells
Concentration:	0 μM; 0.1 μM; 1 μM; 10 μM; 50 μM; 100 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Was cytotoxic to leukemia cells at high concentrations.

Apoptosis Analysis

Cell Line:	U937 and THP‐1 cells
Concentration:	0 μM; 0.1 μM; 1 μM; 10 μM; 50 μM; 100 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Induced apoptosis cell number in U937 and THP‐1 cells.

Western Blot Analysis

Cell Line:	U937 and THP‐1 cells
Concentration:	0 μM; 0.1 μM; 1 μM; 10 μM; 50 μM; 100 μM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Induced autophagy in leukemia cells.

化学性质

类白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于山药，虎杖。

用途

赤松素具有抗菌的作用。

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