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CAS号:2156-04-9
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英文名称:4-Vinylphenylboronic Acid
分子式
C8H9BO2
分子量
148
EINECS号
629-120-7
MDL
MFCD00239441
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
4-乙烯基苯硼酸作为一种多羟基化合物的识别体,受到众多研究者的关注与重视。4-乙烯基苯硼酸是一种缺电子基团,不仅可以与含羟基或邻苯二酚结构的化合物形成硼酸酯键,而且可通过氮硼酸盐配位与氨基、咪唑等富电子基团相互作用。因此4-乙烯基苯硼酸被广泛应用于水凝胶、传感器、癌症治疗等生物医学领域。该化合物的制备方式与Dale和Rush报告的类似。44将4-乙烯基苯基氯化镁溶液(由2.026 g镁粉和10.0 mL(11.6 g,83.3
mmol)4-氯苯乙烯制备)逐滴添加到120 mL干燥THF(冷却至-45°C)中的硼酸三甲酯(16.1 mL,14.7 g,142
mmol)溶液中。添加完成后,将混合物缓慢加热至室温超过3小时,然后用320 mL 3.0N HCl淬火。将有机层放在一边,用乙醚(2 x
100 mL)萃取水层。合并有机相并在真空中浓缩,添加200 mL水,并将混合物加热至沸腾。倾析混合物,并用额外100
mL水处理残余固体,加热至沸腾,然后再次倾析。合并上清液并使其冷却至室温,然后在4°C下储存4
h。过滤混合物,用水洗涤固体,然后在室温下在软真空下干燥过夜,得到白色晶体4-乙烯基苯硼酸(11.90 g,97%)。
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