2',3'-O-异亚丙基肌苷 2',3'-O-Isopropylideneinosine CAS#:2140-11-6

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2',3'-O-异亚丙基肌苷

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CAS号：2140-11-6 | 英文名称：2',3'-O-Isopropylideneinosine

分子式 C₁₃H₁₆N₄O₅

分子量 308

EINECS号 218-388-7

MDL MFCD00038002

Smiles OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)O)N=C2)[C@@H]2OC(O[C@H]12)(C)C

InChIKey LIEKLUBCIPVWQD-WOUKDFQISA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	2',3'-O-异丙叉肌苷
英文名称	2',3'-O-Isopropylideneinosine
CAS号	2140-11-6
分子式	C13H16N4O5
分子量	308.29
EINECS号	218-388-7
InChI	InChI=1S/C13H16N4O5/c1-13(2)21-8-6(3-18)20-12(9(8)22-13)17-5-16-7-10(17)14-4-15-11(7)19/h4-6,8-9,12,18H,3H2,1-2H3,(H,14,15,19)/t6-,8-,9-,12-/m1/s1
SMILES	OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)O)N=C2)[C@@H]2OC(O[C@H]12)(C)C

物化性质

熔点	263-272°C
沸点	606.6±65.0 °C(Predicted)
密度	1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）
形态	固体
酸度系数(pKa)	14.14±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色

安全信息

安全说明	24/25
WGK Germany	3
海关编码	29389090

生产及用途

简介

2',3'-O-异丙叉肌苷是一种医药中间体，可用于制备卡培他滨。卡培他滨(Capecitabine)是5-氟尿嘧啶的前药。该化合物本身无细胞毒性，在体内酶的作用下经3步酶解代谢为5-FU(5-氟尿嘧啶)而发挥抗肿瘤作用。

制备

取肌苷100g(0.368mol)，加入400ml丙酮，在搅拌下加入40ml浓硫酸，加热至回流，待固体完全溶解后加入100g无水硫酸铜，继续回流5小时，TLC跟踪反应，待反应完毕，加入160g碳酸钠中和反应，除去无机盐，丙酮洗涤，合并滤液，减压蒸出溶剂，残渣中加入60％乙醇200ml，热溶，趁热过滤，滤液冷藏，得淡黄色晶体96g，熔点：192～196℃，收率：83.7％。

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