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2,4,5-三氟苯乙酸
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CAS号:209995-38-0 | 英文名称:2,4,5-Trifluorophenylacetic acid
分子式 C8H5F3O2
分子量 190
EINECS号 466-070-3
MDL MFCD00082479
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,4,5-三氟苯乙酸
英文名称 2,4,5-Trifluorophenylacetic acid
CAS号 209995-38-0
分子式 C8H5F3O2
分子量 190.12
EINECS号 606-684-2
InChI InChI=1S/C8H5F3O2/c9-5-3-7(11)6(10)1-4(5)2-8(12)13/h1,3H,2H2,(H,12,13)
SMILES C1(CC(O)=O)=CC(F)=C(F)C=C1F
物化性质
熔点 121-125 °C
沸点 255.0±35.0 °C(Predicted)
密度 1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.78±0.10(Predicted)
颜色 白色至类白色
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 37/38-41
安全说明 26-39
WGK Germany 3
海关编码 29163990
危险等级 IRRITANT
生产及用途
2,4,5-三氟苯乙酸是一种白色固体,用于合成治疗II型糖尿病的新药sitagliptin的中间体,sitagliptin是Merck公司最新上市的首个DPP-IV抑制剂,其治疗II型糖尿病的疗效好、副作用小、安全性和耐受性好,具有广阔的市场前景。

步骤1:2,4,5-三氟苄基氯化镁的制备

在250mL的三颈瓶中,氮气保护室温下依次加入四氢呋喃120mL、镁屑(7.2g,0.45mol),搅拌下先缓慢滴加入1,2-二溴乙烷(0.56g,0.003mol)待温度升至30℃,缓慢滴加2,4,5-三氟苄氯(9g,0.05mol)待温度升至60℃后再继续缓慢滴加2,4,5-三氟苄氯(45g,0.25mol)保持溶液微沸,滴加完毕后回流反应5-6h,待镁屑基本消失,即制得2,4,5-三氟苄基氯化镁。

步骤2:2,4,5-三氟苯乙酸的制备

氮气保护下,向实施例1中得到的含2,4,5-三氟苄基氯化镁61g的反应液中分批加入固体干冰10g×3,每隔3小时加入一次,控制反应温度在0℃-15℃。待干冰完全加入后控温0℃-28℃反应3-4h,然后,将反应液缓慢滴加入冰水混合物的2mol/L HCl溶液中,用乙酸乙酯30g×3提取水相,合并有机层用饱和食盐水洗涤40g×2,有机相用无水硫酸钠干燥后过滤,虑液蒸干得2,4,5-三氟苯乙酸粗品54g。2,4,5-三氟苯乙酸粗品用无水甲醇140mL重结晶得到2,4,5-三氟苯乙酸50.7g。

产品供应商
2,4,5-Trifluorophenylacetic Acid
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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