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3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
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CAS号:198479-63-9 | 英文名称:3-methyl-5-phenylmethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-indole
分子式 C29H25NO2
分子量 420
EINECS号 1592732-453-0
MDL MFCD04004106
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚
英文名称 3-METHYL-5-(PHENYLMETHOXY)-2-[4-(PHENYLMETHOXY)PHENYL]-1H-INDOLE
CAS号 198479-63-9
分子式 C29H25NO2
分子量 419.51
EINECS号 926-072-1
物化性质
熔点 >143°C (dec.)
沸点 620.5±55.0 °C(Predicted)
密度 1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 可溶于DMSO(轻微)、甲醇(非常轻微,加热)
形态 固体
酸度系数(pKa) 16.89±0.30(Predicted)
颜色 浅米色低熔点
安全信息
海关编码 29339900
生产及用途

3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚为杂环化合物,用作医药中间体。

以4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮及4-苯甲氧基苯胺盐酸盐为起始物料,在碱性条件下形成吲哚环,制备3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚。其合成反应式如下图:

198479-63-9的合成

3-甲基-5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-1H-吲哚合成反应式

5-苄氧基-2-(4-苄氧苯基)-3-甲基-1H-吲哚的合成

称取 120 g(0. 376 mol) 4’-苯甲氧基-2-溴苯丙酮和 97. 5 g(0. 41 mol) 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐置于 2 L 三颈瓶中,加入720 mL DMF 和 120 mL 三乙胺,升温至 100 ℃,搅拌 3 h,TLC 监测化合物 2 已全部转化为中间体 IM。将反应液冷却至 60 ℃,补加 97. 5 g(0. 41 mol)化合物 3,升温至 120 ℃ 搅拌 6 h,TLC 监测反应完全。将反应液冷却至室温,加入3. 5 L 乙酸乙酯和 1 L 稀盐酸(1 mol·L-1 ),萃取分出有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液(500 mL ×2)及饱和食盐水(500 mL ×2)洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤浓缩得棕色固体,加入乙酸乙酯和乙醇重结晶,过滤,滤饼用无水乙醇洗涤(300 mL ×2),烘干得 128. 53 g 类白色固体(4),收率 81. 50%,HPLC 法检测纯度为 99. 62%,mp 152 ~ 154 ℃。

以4-硝基苯酚,1-(4-羟基苯基)-1-丙酮为起始原料,经过羟基保护,还原,溴代,Bischler—MCihlau吲哚合成法等反应合成了5-苄氧基-2-(4-苄氧基苯基)-3-甲基-1H-吲哚。

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