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CAS号:19692-45-6
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英文名称:p-tert-butylbenzyl chloride
分子式
C11H15Cl
分子量
182.69
EINECS号
MDL
MFCD00000918
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
对叔丁基氯苄是一种中间体,用于制备芳基吡唑碳酰肼,作为抗A549肺癌细胞的潜在药物。 它也可用于合成(酰氧基苄基丙基)(羟基甲氧基苄基)硫脲,作为类香草醛受体激动剂和镇痛药。 化学性质 对叔丁基氯苄纯品为无色透明液体,b.p.121~122℃/2.4×103Pa,n20D 1.5220,相对密度0.945,可与大多数有机溶剂混溶,难溶于水,高温下不稳定,工业品含量95%。用途 对叔丁基氯苄又名对叔丁基苄基氯,可用作生产杀螨剂哒螨灵的中间体,还用于抗过敏类药物安其敏、氯苯丁嗪的合成。用途 对叔丁基氯苄又名对叔丁基苄基氯,可用作生产杀螨剂哒螨灵的中间体,还用于抗过敏类药物安其敏、氯苯丁嗪的合成。有机合成的重要中间体,主要用于医药、农药及香料方面。抗过敏药物安其敏、氯苯丁嗪的中间体。 生产方法 对叔丁基氯苄有3种合成工艺。(1)叔丁苯氯甲基化法 将叔丁苯、多聚甲醛、乙酸、盐酸和催化剂氯化锌放人反应器中,搅拌加热至85℃,慢慢滴加三氯化磷,于此温度下反应8h,冷却,放出下层水溶液。有机层用无水碳酸钠干燥,然后打人精馏釜进行精馏,截取65~100℃(4.40kPa)馏分为叔丁苯,可回收套用,120~125℃(4.40kPa)馏分为对叔丁基氯苄。投料量为13.4g时,产品量为8.8g,回收量5.5g,产率88%。 (2)对叔丁基甲苯氯化法 对叔丁基甲苯经与氯甲酸乙酯反应制得。 将对叔丁基甲苯溶解于100mL氯苯中,于25℃下,在20min内搅拌滴加氯甲酸乙酯,升温到55℃反应6h。反应毕,向得到的反应溶液中加入30%硫酸水溶液,在40℃下反应至CO2发生结束为止,进行水解反应,然后将水解液冷却,分为有机层和水层,有机层用水洗涤2次,用无水硫酸钠干燥,减压下蒸出氯苯后,再于减压下收集115~116℃(2.67kPa)馏分而得产品,收率为71.1%。 生产方法 有3种合成方法。1.叔丁醇法 由叔丁基苯经氯甲基化而得。将叔丁基苯、盐酸、多聚甲醛、氯化锌、冰乙酸投入反应锅,于65℃滴加三氯化磷,加毕,在65-70℃搅拌7h。然后冷至30℃,取上层苄氯粗品,除氯化氢、脱水过滤,减压蒸馏,收集124-132℃(3.33kPa)馏分,即为对叔丁基氯苄。2.叔丁苯氯甲基化法3.对叔丁基甲苯氯化法
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