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反-2-壬醛
产品纠错
CAS号:18829-56-6 | 英文名称:(2E)-2-Nonenal
分子式 C9H16O
分子量 140
EINECS号 242-609-6
MDL MFCD00007012
Smiles C(=O)/C=C/CCCCCC
InChIKey BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 反式-2-壬醛
英文名称 TRANS-2-NONENAL
CAS号 18829-56-6
分子式 C9H16O
分子量 140.22
EINECS号 242-609-6
物化性质
熔点 -28°C (estimate)
沸点 88-90 °C12 mm Hg(lit.)
密度 0.846 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 >1 (vs air)
FEMA 3213 | 2-NONENAL
折射率 n20/D 1.453(lit.)
闪点 184 °F
LogP 3.17
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态 液体
颜色 透明无色至淡黄色
气味 (Odor) 1.00% 的二丙二醇溶液。脂肪 黄瓜 醛类 柑橘类气味
水溶解性 Soluble in Alcohol , and oils. Insoluble in water.
敏感性 Air Sensitive
JECFA Number 1362
Merck 14,6676
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36/37/39
危险品运输编号 NA 1993 / PGIII
WGK Germany 3
RTECS号 RA8509050
TSCA Yes
海关编码 29121900
危险等级 3
包装类别 II
生产及用途

反式-2-壬烯醛是一种2-烯醛衍生物,又称α,β-不饱和醛衍生物,是一类具有生物化学活性的化合物,是重要的工业产品及生产原料,其与共扼二烯发生Diels-Alder反应可合成一系列脂环族烯烃化合物;在碱催化剂存在下,它又能与负碳离子进行亲核加成的Michael反应生成很多有用的化合物;并且多种2-烯醛,如(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十一烯醛、(E)-2-十二烯醛、(E)-2-十三烯醛是常用的食用香料。

此外,2-烯醛衍生物还可以用于药学领域,比如(E)-2-己烯醛对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有显著的抑制作用;(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛和(E)-2-壬烯醛对黄曲霉菌(Aspergillus flavus)菌丝生长有显著的抑制作用;(E)-2-己烯醛对玉米储存过程中产生的串珠镰刀菌(Fusarium verticillioides)有显著的抑制作用。

(1)、α-苯硫基壬醛的合成
取正壬炔(0.12克,1 mmol)、苯硫酚(2a)(0.33克,3 mmol)溶于氯仿中,20℃反应;TLC跟踪反应直至完全结束;反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目标产物(产率84%);

(2)、目标产物(E)-2-壬烯醛的合成

称取α-苯硫基壬醛(3f)(0.25克,1 mmol)溶于10 mL 二氯甲烷中,0℃下逐滴加入过氧化氢水溶液(0.22 克,2 mmol, 30%),继续搅拌3 h;加入10毫升水,于30℃下搅拌反应,TLC跟踪反应直至完全结束;反应结束后,将反应液倒入碳酸氢钠的饱和溶液中,水相加入二氯甲烷萃取,合并有机层,加入碳酸氢钠的饱和溶液洗涤,无水硫酸镁干燥、浓缩。粗产品经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目标产物(E)-2-壬烯醛(产率 83%)

产品供应商
trans-2-Nonenal
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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