| 中文名称 | 反式-2-壬醛 |
| 英文名称 | TRANS-2-NONENAL |
| CAS号 | 18829-56-6 |
| 分子式 | C9H16O |
| 分子量 | 140.22 |
| EINECS号 | 242-609-6 |
| 熔点 | -28°C (estimate) |
| 沸点 | 88-90 °C12 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.846 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | >1 (vs air) |
| FEMA | 3213 | 2-NONENAL |
| 折射率 | n20/D 1.453(lit.) |
| 闪点 | 184 °F |
| LogP | 3.17 |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| 气味 (Odor) | 1.00% 的二丙二醇溶液。脂肪 黄瓜 醛类 柑橘类气味 |
| 水溶解性 | Soluble in Alcohol , and oils. Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| JECFA Number | 1362 |
| 默克索引编号 | 14,6676 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RA8509050 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29121900 |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
反式-2-壬烯醛是一种2-烯醛衍生物,又称α,β-不饱和醛衍生物,是一类具有生物化学活性的化合物,是重要的工业产品及生产原料,其与共扼二烯发生Diels-Alder反应可合成一系列脂环族烯烃化合物;在碱催化剂存在下,它又能与负碳离子进行亲核加成的Michael反应生成很多有用的化合物;并且多种2-烯醛,如(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十一烯醛、(E)-2-十二烯醛、(E)-2-十三烯醛是常用的食用香料。
此外,2-烯醛衍生物还可以用于药学领域,比如(E)-2-己烯醛对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有显著的抑制作用;(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛和(E)-2-壬烯醛对黄曲霉菌(Aspergillus flavus)菌丝生长有显著的抑制作用;(E)-2-己烯醛对玉米储存过程中产生的串珠镰刀菌(Fusarium verticillioides)有显著的抑制作用。
(1)、α-苯硫基壬醛的合成
取正壬炔(0.12克,1 mmol)、苯硫酚(2a)(0.33克,3 mmol)溶于氯仿中,20℃反应;TLC跟踪反应直至完全结束;反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目标产物(产率84%);
(2)、目标产物(E)-2-壬烯醛的合成
称取α-苯硫基壬醛(3f)(0.25克,1 mmol)溶于10 mL 二氯甲烷中,0℃下逐滴加入过氧化氢水溶液(0.22 克,2 mmol, 30%),继续搅拌3 h;加入10毫升水,于30℃下搅拌反应,TLC跟踪反应直至完全结束;反应结束后,将反应液倒入碳酸氢钠的饱和溶液中,水相加入二氯甲烷萃取,合并有机层,加入碳酸氢钠的饱和溶液洗涤,无水硫酸镁干燥、浓缩。粗产品经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目标产物(E)-2-壬烯醛(产率 83%)