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CAS号:18829-56-6
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英文名称:(2E)-2-Nonenal
分子式
C9H16O
分子量
140
EINECS号
242-609-6
MDL
MFCD00007012
Smiles
C(=O)/C=C/CCCCCC
InChIKey
BSAIUMLZVGUGKX-BQYQJAHWSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
反式-2-壬烯醛是一种2-烯醛衍生物,又称α,β-不饱和醛衍生物,是一类具有生物化学活性的化合物,是重要的工业产品及生产原料,其与共扼二烯发生Diels-Alder反应可合成一系列脂环族烯烃化合物;在碱催化剂存在下,它又能与负碳离子进行亲核加成的Michael反应生成很多有用的化合物;并且多种2-烯醛,如(E)-2-戊烯醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-十一烯醛、(E)-2-十二烯醛、(E)-2-十三烯醛是常用的食用香料。 此外,2-烯醛衍生物还可以用于药学领域,比如(E)-2-己烯醛对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有显著的抑制作用;(E)-2-己烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛和(E)-2-壬烯醛对黄曲霉菌(Aspergillus flavus)菌丝生长有显著的抑制作用;(E)-2-己烯醛对玉米储存过程中产生的串珠镰刀菌(Fusarium verticillioides)有显著的抑制作用。 (1)、α-苯硫基壬醛的合成 (2)、目标产物(E)-2-壬烯醛的合成 称取α-苯硫基壬醛(3f)(0.25克,1 mmol)溶于10 mL 二氯甲烷中,0℃下逐滴加入过氧化氢水溶液(0.22 克,2 mmol, 30%),继续搅拌3 h;加入10毫升水,于30℃下搅拌反应,TLC跟踪反应直至完全结束;反应结束后,将反应液倒入碳酸氢钠的饱和溶液中,水相加入二氯甲烷萃取,合并有机层,加入碳酸氢钠的饱和溶液洗涤,无水硫酸镁干燥、浓缩。粗产品经柱层析分离(石油醚∶乙酸乙酯=10∶1),得到目标产物(E)-2-壬烯醛(产率 83%)
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