您好!欢迎来到化工e站网 登录 注册
我的EWeb ▼
导航菜单 ▼
中文 ▼
医药中间体
无机化工
有机原料
原料药
染料及颜料
表面活性剂
香精与香料
化学试剂
食品添加剂
催化剂及助剂
分析化学
18741-85-0
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺
产品纠错
CAS号:18741-85-0 | 英文名称:(R)-(+)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene
分子式 C20H16N2
分子量 284
EINECS号 628-471-3
MDL MFCD00145204
Smiles
InChIKey
(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺化学百科
基本信息
中文名称 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺
英文名称 (R)-(+)-2,2'-Diamino-1,1'-binaphthalene
CAS号 18741-85-0
分子式 C20H16N2
分子量 284.35
EINECS号 628-471-3
物化性质
熔点 242-244 °C(lit.)
比旋光度 156 º (c=1, pyridine)
沸点 416.85°C (rough estimate)
密度 1.0447 (rough estimate)
折射率 1.6450 (estimate)
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 粉末
酸度系数(pKa) 3.79±0.10(Predicted)
颜色 略带米色
旋光性 (optical activity) [α]20/D +157°, c = 1 in pyridine
水溶解性 slightly soluble
BRN 5279621
安全信息
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-39-37/39-36
WGK Germany 3
RTECS号 DU3090000
海关编码 29215900
生产及用途

手性芳香胺类化合物(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺是一些天然产物、生物活性化合物、材料、手性配体和手性催化剂的重要结构单元。在生物活性领域,如(-)-streptonigrin这类天然产物化合物,其含有与轴手性相连的苯酚与芳基胺片段,并由特殊的手性芳香胺骨架相连,这一独特的结构使其成为具有显著生物活性的抗生素,因而这一家族化合物有着相当好的抗癌、抗细菌、真菌、线虫、病毒等广泛的生物活性。在催化领域,手性芳香胺类化合物已广泛用作不对称合成中强大的手性配体或助剂。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺是一些天然产物、生物活性化合物、材料、手性配体和手性催化剂的重要结构单元,主要用于实验室研发过程中。

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺制备如下:

18741-85-0的合成

在空气环境下,在100ml圆底烧瓶中加入1a(5mmol),2b(15mmol),碳酸钾(15mmol),碘化钾(0.5mmol),二甲基亚砜(40ml)作为反应溶剂,放入预先升温至50℃的油浴锅中搅拌24h。薄层色谱(TLC)点板确定反应终点,当TLC板显示反应原料1a完全消失并且全部转化成双烷基化产物,将反应管从油浴锅中提起,直接在圆底烧瓶中加入氢氧化钾(60mmol),然后放入预先升温至150℃的油浴锅中搅拌4h,反应结束后,待圆底烧瓶冷却至室温,加入40ml水淬灭反应,然后用乙酸乙酯萃取旋干,经柱层析分离得到目标产物(R)-(+)-1,1'-联-2-萘胺。

用途 
1,1′-联萘-2,2′-二胺衍生物已用于不对称氢化反应、环丙烷化反应以及手性内酯的形成。
上下游产品
上游产品共计:0
下游产品共计:0
产品供应商