4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE CAS#:18511-71-2

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4,4'-二溴-2,2'-联吡啶

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CAS号：18511-71-2 | 英文名称：4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE

分子式 C₁₀H₆Br₂N₂

分子量 314

EINECS号 679-872-5

MDL MFCD00667763

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
英文名称	4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS号	18511-71-2
分子式	C10H6Br2N2
分子量	313.98
EINECS号	679-872-5
InChI	InChI=1S/C10H6Br2N2/c11-7-1-3-13-9(5-7)10-6-8(12)2-4-14-10/h1-6H
SMILES	C1(C2=NC=CC(Br)=C2)=NC=CC(Br)=C1

物化性质

熔点	138.0 to 142.0 °C
沸点	362.9±37.0 °C(Predicted)
密度	1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度	溶于甲苯
形态	粉末晶体
酸度系数(pKa)	2.59±0.18(Predicted)
颜色	白色至浅黄色至浅橙色

安全信息

危险类别码	36/37/38
安全说明	26-36/37/39
海关编码	29333990

生产及用途

应用

4,4'-二溴-2,2'-联吡啶是一种重要的医药中间体和有机合成中间体，可用作实验室研发过程和化工生产过程中。

应用

4,4'-二溴-2,2'-联吡啶为吡啶类衍生物，可用作医药中间体。

制备

100ml四口烧瓶中加入50ml水，再加入7.5g(48mmol)2,2'‑联吡啶，加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵，升温至60℃,缓慢滴加18.75ml（182.4mmol）30%双氧水，反应5h，HPLC监控无原料，过滤，用水洗涤三次，烘干得2,2'‑联吡啶氮氧化物7.2g，收率80%，纯度99.4%（HPLC）。2,2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR(DMSO‑d6):8.31‑8.33（d,J=6.3Hz,2H）7.39‑7.62(m,6H)。

250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸，40ml30%发烟硫酸，分批加入25g(133mmol)2,2'‑联吡啶氮氧化物，升温至110℃，滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸，滴加结束后反应5h，HPLC监控。将反应液倒入冰水中，过滤，重结晶，烘干得18.5g黄色固体，收率50.2%，纯度99.2%。4,4'‑二硝基‑2,2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR（DMSO‑d6）：8.69（d,2H,J=3.3Hz）8.60(d,2H,J=7.2Hz)8.36（dd,2H,J=7.2Hz,J=3.3Hz），如图2所示。

250ml四口烧瓶中，加入80ml醋酸，再加入10g(35.9mmol)4,4'‑二硝基‑2,2'‑联吡啶氮氧化物，升温至回流，滴加19.89g(107.7mmol)/60ml乙酰溴醋酸溶液，HPLC监控无原料，向其中加入17g(89.8mmol)氯化锡，全部还原后，将反应液倒入冰水中，调PH至10，过滤，母液用乙酸乙酯萃取，旋干，重结晶，烘干得4,4'-二溴-2,2'-联吡啶6.7g，收率59.4%，纯度99.2%。

上下游产品

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