N-对甲苯磺酰基吡咯 1-Tosylpyrrole CAS#:17639-64-4

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N-对甲苯磺酰基吡咯

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CAS号：17639-64-4 | 英文名称：1-Tosylpyrrole

分子式 C₁₁H₁₁NO₂S

分子量 221

EINECS号 200-258-5

MDL MFCD00145014

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基本信息

中文名称	N-对甲苯磺酰基吡咯
英文名称	1-Tosylpyrrole
CAS号	17639-64-4
分子式	C11H11NO2S
分子量	221.28
EINECS号	200-258-5

物化性质

熔点	99-102 °C (lit.)
沸点	377.3±35.0 °C(Predicted)
密度	1.21
折射率	1.4790 (estimate)
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态	固体
酸度系数(pKa)	-8.34±0.70(Predicted)
颜色	白色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	36/37/38
安全说明	24/25-36-26
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant
海关编码	2933998090

生产及用途

简介

自从二十世纪 30 年代第一个磺胺类药物被用于临床，磺胺类化合物作为一类抗菌药物被广泛研究和使用。随着磺酰胺类化合物发展，至今已经在原有磺酰胺的基础上进行结构修饰，不仅限于抗菌作用，还发现了其具有其他多种生物活性。其中 N- 磺酰基吡咯类化合物就是其中具有良好应用潜力的一类化合物，N-对甲苯磺酰基吡咯是其衍生物之一，被广泛地用作医药中间体。

用途

N-对甲苯磺酰基吡咯为米色至淡棕色结晶粉末，其为常见的医药化工中间体。

制备

N-取代磺酰基吡咯的合成方法较多。以吡咯为起始原料是合成 N-磺酰基吡咯类化合物的传统方法。以 1,4-丁二醇衍生物为原料，与甲磺酰氯反应，使得羟基变为更易离去的甲磺酸酯基，之后对甲苯磺酰胺为亲核试剂，生成 N-对甲苯磺酰基吡咯类化合物。分子内含有酯基的 N- 取代磺酰胺类化合物 Ru 催化剂和硅试剂作用下，合成 N- 磺酰基取代的吡咯类化合物。

17639-64-4的合成