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6-羟基-2-苯基-3-哒酮
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CAS号:1698-54-0 | 英文名称:3-hydroxy-1-phenyl-6-pyridazone
分子式 C10H8N2O2
分子量 188
EINECS号 216-918-1
MDL MFCD00010107
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 6-羟基-2-苯基-3-哒酮
英文名称 3-HYDROXY-1-PHENYL-6-PYRIDAZONE
CAS号 1698-54-0
分子式 C10H8N2O2
分子量 188.18
EINECS号 216-918-1
物化性质
熔点 272-274 °C
密度 1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa) 8.74±0.20(Predicted)
安全信息
海关编码 2933998090
生产及用途
其制备方法是由苯肼与顺丁烯二酸酐缩合,得到6-羟基-2-苯基-3-哒酮。将苯肼盐酸盐溶解在水中,搅拌加热到95℃,一次加入顺丁烯二酸酐,回流2h,冷却析出淡黄色固体,过滤、水洗,滤饼用热的10%碳酸钠溶液溶解,过滤,水洗到洗液无氯离子为止,滤饼经干燥即得6-羟基-2-苯基-3-哒酮。
化学性质 

6-羟基-2-苯基-3-哒酮为白色粉状结晶,m.p.268~272℃,易溶于二甲基甲酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮,难溶于水、甲醇、苯,可与各种碱性物质形成相应的盐,在酸性、中性、碱性溶液中稳定,遇强氧化剂则分解。

用途 

6-羟基-2-苯基-3-哒酮为有机磷杀虫剂苯哒嗪硫磷的中间体。

生产方法 
由苯肼或硫酸苯肼、盐酸苯肼与顺丁烯二酸酐环合而得。在苯肼溶液里慢慢加入盐酸,同时保持40mm汞柱的负压,在95℃以上时加入顺丁烯二酸酐,回流4h,冷却过滤,水洗至中性,即得含量97%以上的成品。另一种操作方法是在搪环璃反应锅中加入6%硫酸苯肼水溶液,搅拌下加入顺丁烯二酸酐,升温至106-108℃,保温4h(反应终点时反应液中苯肼在0.1%以下)。冷至室温,过滤,洗涤、干燥,即得6-羟基-2-苯基-3-哒酮。含量、收率(以苯肼计)均在92%以上。
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