4-氨基-3-硝基吡啶 4-Amino-3-nitropyridine CAS#:1681-37-4

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4-氨基-3-硝基吡啶

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CAS号：1681-37-4 | 英文名称：4-Amino-3-nitropyridine

分子式 C₅H₅N₃O₂

分子量 139

EINECS号 605-505-5

MDL MFCD00160304

Smiles C1=NC=CC(N)=C1[N+]([O-])=O

InChIKey IUPPEELMBOPLDJ-UHFFFAOYSA-N

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4-氨基-3-硝基吡啶
英文名称	4-Amino-3-nitropyridine
CAS号	1681-37-4
分子式	C5H5N3O2
分子量	139.11
EINECS号	605-505-5

物化性质

熔点	203-207 °C (lit.)
沸点	255.04°C (rough estimate)
密度	1.4551 (rough estimate)
折射率	1.5900 (estimate)
形态	结晶粉末
酸度系数(pKa)	5.02±0.12(Predicted)
颜色	粘黄色
水溶解性	Insoluble in water.
BRN	383710

安全信息

危险品标志	Xn
危险类别码	22-36/37/38-20/21/22
安全说明	26-36-36/37/39
危险品运输编号	UN2811
WGK Germany	3
海关编码	29333990

生产及用途

化学性质

4-氨基-3-硝基吡啶在常温常压下是黄色粉末固体状，在有机合成转化中，4-氨基-3-硝基吡啶中的硝基可以在钯碳加氢的条件下还原成氨基基团。

用途

4-氨基-3-硝基吡啶属于吡啶类衍生物，可用作有机化学合成和医药化学中间体，可用于药物分子和染料的合成。

合成方法

在冰水浴冷却的条件下，将4-氨基吡啶( 5.0 g、53.2 mmol)小心地溶于浓硫酸中，然后慢慢地加入发烟硝酸( 2.5毫升, 55.3毫升)，并且注意加入的过程中需要保持反应温度始终低于10度，发烟硝酸加入完毕后，将反应混合物在室温下搅拌反应5h，然后将反应体系转移到90度下继续加热反应3h。在这个阶段的搅拌完成后将反应体系转移到室温，并在室温下将混合物搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物倒入冰和H2O的混合物中，然后往混合物中加入氨水，搅拌的过程中可以观察到慢慢有黄色沉淀生成，通过过滤收集黄色沉淀并干燥即可得到目标产物4-氨基-3-硝基吡啶( 5.9 g ,收率80%)。

4-氨基-3-硝基吡啶的合成路线

图 4-氨基-3-硝基吡啶的合成路线

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