2-羟基-4-溴苯甲酸 4-Bromo-2-hydroxybenzoic acid CAS#:1666-28-0

基本信息

中文名称	2-羟基-4-溴苯甲酸
英文名称	4-Bromo-2-hydroxybenzoic acid
CAS号	1666-28-0
分子式	C7H5BrO3
分子量	217.02
EINECS号	624-267-3
InChI	InChI=1S/C7H5BrO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,(H,10,11)
SMILES	C(O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1O

物化性质

熔点	164-165°C
沸点	330.2±32.0 °C(Predicted)
密度	1.861±0.06 g/cm3(Predicted)
形态	粉末
酸度系数(pKa)	2.71±0.10(Predicted)
颜色	橙色

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	22-52/53
安全说明	22-24/25-61
危险品运输编号	2811
WGK Germany	3
海关编码	2918290090
危险等级	IRRITANT
包装类别	Ⅲ

生产及用途

简介

2-羟基-4-溴苯甲酸在常温常压下呈固体，其是水杨酸的衍生物，常温下稳定，急剧加热分解为苯酚和二氧化碳，具有部分酸的通性。

用途

2-羟基-4-溴苯甲酸是药物分子和橡胶工业中的防焦剂及生产紫外线吸收剂和发泡剂的中间体。在合成转化中，苯环上的溴单元可以很容易地转化为芳基，或者是硼酸；酚羟基和羧基都具有一定的酸性，都可以在碱性条件下进行烷基化反应，分别得到酚醚产物和酯化的产物。

合成方法

在氮气环境下，向真空干燥的反应瓶中加入溴化铜（II）（8.8克，39.4毫摩尔，1.2当量），乙腈（50毫升）和4-氨基水杨酸（5.1克，49.5毫摩尔，1.5当量），将反应混合物冷却至0℃，并分批次地加入2-羟基-4-溴苯甲酸前体（5.0克，32.6毫摩尔，1.0当量）。向混合物中加入额外的乙腈（25毫升），在0℃搅拌2小时。合并的有机萃取物用20%的盐酸水溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并在减压下浓缩。残余物溶于二乙醚，得到的溶液用15%的氢氧化钠水溶液提取，水溶液部分用二乙醚洗涤，用6N盐酸水溶液酸化至pH1，混合物用二乙醚提取。合并的有机提取物用盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并减压浓缩。残余物用氯仿处理，通过过滤收集得到的沉淀物即可得到2-羟基-4-溴苯甲酸。

2-羟基-4-溴苯甲酸的合成路线

上下游产品

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