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CAS号:1615-02-7
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英文名称:4-Chlorocinnamic acid, 99%
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
对氯肉桂酸是常见的有机合成中间体,用于合成对氯苯丙酸、生产除草剂麦敌散等。此外,肉桂酸衍生物还在抗菌、抗肿瘤等方面有较好的作用。Knoevenagel法是肉桂酸类衍生物常见的合成方法。以六氢吡啶为缩合剂,在吡啶介质中通过Knoevenagel法合成肉桂酸。以甲苯、吡啶为溶剂,苯胺和哌啶作催化剂,通过Knoevenagel法合成对羟基肉桂酸。向100mL三颈圆底烧瓶中加入1.41g(0.01mol)对氯苯甲醛、1.27g(0.011mol)丙二酸、0.77g(0.01mol)醋酸铵,混合均匀。连接温度计和球形冷凝管,放入微波反应器中进行反应。反应完成后,向烧瓶中加热水5mL,用水蒸气蒸馏除去未反应的对氯苯甲醛。加10%氢氧化钠溶液5mL~6mL,加活性炭除去颜色,抽滤,转移滤液到烧杯中,用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝或pH=3~4。冷却析出晶体,抽滤,用少量水洗涤沉淀,抽干,粗产品晾干。用水-乙醇(体积比1∶3)重结晶,干燥。计算产率,最佳合成条件:物料比为n(对氯苯甲醛)∶n(丙二酸)∶n(醋酸铵)=1.0∶1.1∶1.0,反应时间为13min,功率为800W,此条件下产率为85.8%。进行了熔点测定和红外光谱分析。与传统方法相比,具有时间短、产率高、污染少等优点。 化学性质 无色结晶。有顺式和反式两种。溶于乙醇,顺式熔点110.5℃,反式熔点249-250℃。用途 有机合成中间体,用于合成对氯苯丙酸,生产除草剂麦敌散。用途 用于合成除草剂生产方法 由对氯苯甲醛与乙酐反应而得。将对氯苯甲醛、乙酐和乙酸钠在一起在180℃下反应13h。反应毕,稍冷,倒入水中,过滤,用水洗涤滤饼,用氨水反复溶解,至仅残留少量棕黄色粘稠状物为止。将所得铵盐溶液过滤,用3N稀硫酸将对氯肉桂酸重新析出,经过滤干燥得产品。产率约为80%。
上下游产品
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