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CAS号:15964-79-1
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英文名称:METHYL HOMOVERATRATE
分子式
C11H14O4
分子量
210
EINECS号
240-100-3
MDL
MFCD00017206
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯又名高藜芦酸甲酯,可用于合成β受体阻滞药贝凡洛尔(bevantolol)和抗心律失常药维拉帕米(verapamil)等,也是合成异喹啉类生物碱的关键中间体。250ml三颈瓶中加入3,4-二甲氧基苯乙酮酸乙酯(17.9g,0.075mol)、乙二醇(60ml)和85%水合肼(22.1g,0.375mol),缓慢升温至120℃反应2h。冷却至室温后加入氢氧化钾(12.6g,0.225mol),加热至180℃,边升温边蒸出低沸物(约2h),再回流反应4h。反应结束后冷却至室温,加6mol/L盐酸(约30ml)调至pH2~3。加入水(150ml),用乙酸乙酯萃取(50ml×4),合并有机相。用水洗涤(50ml×2)后,经无水硫酸钠干燥后抽滤,滤液减压浓缩至干,剩余物用乙酸乙酯-石油醚(1∶1)重结晶,得白色固体3,4-二甲氧基苯乙酸(10.8g,73.4%)。
将3,4-二甲氧基苯乙酸与甲醇酯化缩合,即可得到目标产物3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯。Methyl homoveratrate是RWJ-26240 的体内代谢物,可在血浆、尿液和粪便中检测到。McN5691 (RWJ-26240) 是一种电压依赖性钙通道 (calcium channel) 阻滞剂。 |
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