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CAS号:154-17-6
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英文名称:2-Deoxy-D-glucose
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂,并已报道与二甲双胍(M258815)一起可逆转小鼠的狼疮症状。 2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质,它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用,在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用,市场潜力巨大,发展前景良好。 a、中间体的制备 将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后,冰浴冷却到0℃,保持15 分钟,然后撤去冰浴,依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸(HBr/HOAc)溶液0.2mL和乙酸酐10mL,在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应,反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7,搅拌20分钟,过滤后经减压旋蒸,旋蒸温度为25℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:4混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g,收率99%。 b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成 取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应,其反应温度为75℃,反应时间为4小时,反应结束后冷却至室温,脱除乙酰基后用50%(重量百分比)氢氧化钠溶液中和至pH=7,然后,用10mL甲醇溶剂提取反应液2次,合并提取液后经减压旋蒸,旋蒸温度为28℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1:1.5混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g,其收率为81%。 用途 是天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细胞生长等多种生理药理效应。具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗癫痫、抗衰老等作用,用于预防病毒及病原菌感染等,可防止HSV、HIV、流感病毒等病源菌引起的传染病,可治疗疱疹等,主要用于畜禽各种病毒病、免疫抑制病的预防和治疗,也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗,在医药及化妆品等行业具有广泛的应用前景。永增化工,目前国内主要用于禽类、兽类用药。用途 2-脱氧-D-葡萄糖(2-Deoxy-D-Glucose,2-DG)为天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。
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