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(1S,4R)-(-)-4-(Boc-氨基)-2-环戊烯羧酸
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CAS号:151907-79-8 | 英文名称:(1s,4r)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
分子式 C11H17NO4
分子量 227
EINECS号 634-898-6
MDL MFCD00211287
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
英文名称 (-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
CAS号 151907-79-8
分子式 C11H17NO4
分子量 227.26
EINECS号 634-898-6
物化性质
熔点 152.9 °C
沸点 368.97°C (rough estimate)
密度 1.1781 (rough estimate)
折射率 1.5718 (estimate)
酸度系数(pKa) 4.31±0.40(Predicted)
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
F 10-23
海关编码 29223900
危险等级 IRRITANT
生产及用途
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体,可由(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S,4R)-4-氨 基环戊-2-烯甲酸盐酸盐,然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。向(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g,46mmol)/水(30.5ml)溶 液中添加HCl水溶液(2M,23.0ml,46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以 后,将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S,4R)-4-氨 基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g,45.8mmol)/1,4-二氧杂环己烷(15ml)和水 (18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml,183mmol)。在搅拌约5分钟后,添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl dicarbonate)(11.7ml,50.4mmol)/1,4-二氧杂环 己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用 80-100%EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物,得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g,50%,两个步骤): LC/MS(表2,方法a)Rt=1.81min;MS m/z:226(M-H)-。
产品供应商
(1S,4R)-(-)-4-(Boc-amino)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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