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CAS号:151907-79-8
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英文名称:(1s,4r)-4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
分子式
C11H17NO4
分子量
227
EINECS号
634-898-6
MDL
MFCD00211287
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体,可由(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S,4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐,然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。向(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g,46mmol)/水(30.5ml)溶
液中添加HCl水溶液(2M,23.0ml,46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以
后,将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S,4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g,45.8mmol)/1,4-二氧杂环己烷(15ml)和水
(18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml,183mmol)。在搅拌约5分钟后,添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl
dicarbonate)(11.7ml,50.4mmol)/1,4-二氧杂环
己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用
80-100%EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物,得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g,50%,两个步骤):
LC/MS(表2,方法a)Rt=1.81min;MS m/z:226(M-H)-。
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