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6-氟-1-茚酮
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CAS号:1481-32-9 | 英文名称:6-Fluorindan-1-on
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 6-氟-1-茚酮
英文名称 6-Fluoro-1-indanone
CAS号 1481-32-9
分子式 C9H7FO
分子量 150.15
EINECS号 625-201-6
物化性质
熔点 56-60 °C
沸点 60 °C/0.07kPa
密度 1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 60°C/0.5mm
溶解度 溶于甲醇
形态 结晶粉末
颜色 灰白色至浅棕色
BRN 1448695
安全信息
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36/37/38-22
安全说明 26-36-37
WGK Germany 2
海关编码 29147000
危险等级 IRRITANT
生产及用途
6-氟-1-茚酮可用作医药合成中间体,可由对氟肉桂酸为原料,首先制备3-(4-氟苯基)丙酸,再进一步发生傅克反应闭环生成6-氟-1-茚酮。

6-氟-1-茚酮的合成路线

步骤1:将对氟肉桂酸(1当量)和PtO2(2.2mol%)悬浮在乙醇(EtOH)(8ml/mmol肉桂酸)中,在H2气氛下剧烈搅拌(1bar),直到反应混合物不再吸收H2,将悬浮液过滤并将残余物用EtOH洗涤,真空除去滤液的溶剂,将所得的丙酸和丙酸酯的粗混合物溶于EtOH(2ml/mmol),然后加入NaOH水溶液(相对于2.5当量)。将溶液搅拌16小时,并通过施加真空来减少混合物的体积。用水稀释所得溶液,并用2NHCl水溶液酸化。将悬浮液过滤并将残余物用水洗涤,得3-(4-氟苯基)丙酸。

步骤2:将草酰氯(3.40当量)小心地添加到3-(4-氟苯基)丙酸(1当量)的CH2Cl2(1.4ml/mmol丙酸)和DMF(0.01ml/mmol丙酸)的溶液中,使溶液起泡。将所得的澄清溶液再搅拌6小时,然后真空除去挥发性成分。在0℃,将酰氯的CH2Cl2中的溶液(1.2ml/mmol的丙酸)滴加到AlCl3(1.30当量)在CH2Cl2(0.75ml/mmolAlCl3)中的溶液中。加完后,移去冰浴,并在回流下再加热3小时,将混合物倒入冰水中,并将水相用CH2Cl2萃取,合并的有机相用Na2SO4干燥并过滤,并真空除去溶剂,粗产物通过柱色谱法纯化得6-氟-1-茚酮。

化学性质 
类白色结晶。熔点60-62℃。
产品供应商
1481-32-9
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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