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5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐
产品纠错
CAS号:14073-97-3 | 英文名称:l-menthone
分子式 C10H18O
分子量 154
EINECS号 237-926-1
MDL MFCD00001634
Smiles C1(=O)C[C@H](C)CC[C@H]1C(C)C
InChIKey NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 左旋薄荷酮
英文名称 L-MENTHONE
CAS号 14073-97-3
分子式 C10H18O
分子量 154.25
EINECS号 237-926-1
物化性质
熔点 -6 °C
比旋光度 D20 -24.8°; D27 -28.9°
沸点 207-210 °C(lit.)
密度 0.893 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压 0.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 2667 | MENTHONE
折射率 n20/D 1.45(lit.)
闪点 163 °F
LogP 3.05 at 25℃
溶解度 易溶于乙醚、醇、苯、丙酮。
形态 液体
颜色 透明无色至淡黄色
气味 (Odor) 10.00% 的二丙二醇溶液。薄荷味
旋光性 (optical activity) [α]20/D 28±2°, neat
水溶解性 496.7mg/L(25 ºC)
Merck 14,5838
BRN 3648743
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 43
安全说明 36/37-24/25-23
危险品运输编号 NA 1993 / PGIII
WGK Germany 3
RTECS号 OS9542200
F 10
TSCA Yes
海关编码 29142990
生产及用途
左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中,有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效,运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用,并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温,味辛,归肝肺经。具有解表散风,透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉,归肝肺经。能宣散风热,清头目,透疹。用于风热感冒,风温初起,头痛,目赤,喉痹,口疮,风疹,麻疹,胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。

1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备

在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP,放入磁力搅拌子,通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N,N-二甲基甲酰胺,混合物在100℃下反应15分钟,生成红棕色溶液,将体系冷至室温后,加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温,减压除去溶剂,在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解,抽滤除去黑色的不溶物,将溶液浓缩至3mL,再加入3mL脱气的石油醚,析出棕色固体,抽滤弃除滤液,沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63%)m.p.178.5℃。

2)选择性氢化反应

在100mL的高压反应釜中,加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮,通入氮气,注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol,0.1mol%),大概在十分钟内加完,密封高压反应釜后温度至70℃,H2气氛置换体系3次后,将氢压升至100atm,23h反应完成。倾出反应液,常压蒸馏除去溶剂后,减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g,0.495mol)产率91%,气象色谱测得产品纯度为100%。

上下游产品
上游产品共计:2个
下游产品共计:0个
产品供应商
(-)-Menthone
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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