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叠氮氯霉素
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CAS号:13838-08-9 | 英文名称:azidamfenicol
分子式 C11H13N5O5
分子量 295
EINECS号 2375529
MDL MFCD00866215
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 叠氮氯霉素
英文名称 azidamfenicol
CAS号 13838-08-9
分子式 C11H13N5O5
分子量 295.254
EINECS号 2375529
物化性质
熔点 107°
比旋光度 D20 -20° (c = 1.6 in ethyl acetate)
溶解度 乙酸乙酯(微溶,超声处理),甲醇(微溶)
形态 固体
颜色 白色至类白色
安全信息
生产及用途

叠氮氯霉素是一种半合成氯霉素,其中硝基部分被甲基磺胺取代,二氯乙酰胺被叠氮氯霉素取代,首次合成于1959年的拜耳。叠氮氯霉素是一种广谱抗生素,对革兰氏阴性菌和厌氧菌具有良好的抗菌活性。叠氮氯霉素通过结合50核糖体的23S亚基来抑制蛋白质的合成。
叠氮氯霉素是一种酰胺醇类抗生素,其结构与氯霉素相似。叠氮氯霉素只能外用,其制品(如滴眼液、软膏等)用于治疗敏感细菌感染。

抗生素

将21.2 g D-(-)-苏-1-对硝基苯基-2-氨基丙烷-1,3-二醇与10g叠氮乙腈(B.P. 68℃/25 mm)在甲醇125 ml和水125 ml的混合物中,在30-40℃条件下搅拌几天。混合物从少量不溶解的碱中过滤出来,溶剂在真空中蒸馏。残余物用少量正盐酸处理,直到酸至刚果红为止,并用乙酸乙酯萃取。通过溶剂蒸发、重结晶,得到D-(-)-苏-1-硝基苯基-2-叠氮乙酰基氨基-丙烷-1,3-二醇,M.P. 107℃。

Azidamfenicol 是一种广谱的氯霉素样抗生素。Azidamfenicol 可抑制核糖体肽基转移酶 (Ki=22 µM).
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