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红霉素A肟
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CAS号:13127-18-9 | 英文名称:Erythromycin A Oxime
分子式 C37H68N2O13
分子量 749
EINECS号 204-040-1
MDL MFCD00914803
Smiles
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 红霉素A肟
英文名称 ERYTHROMYCIN OXIME
CAS号 13127-18-9
分子式 C37H68N2O13
分子量 748.94
EINECS号 204-040-1
物化性质
熔点 159-161?C
沸点 841.0±65.0 °C(Predicted)
密度 1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度 易溶于可溶于氯仿、甲醇
形态 固体
酸度系数(pKa) 11.96±0.70(Predicted)
颜色 白色
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
海关编码 29415000
生产及用途
红霉素肟(Erythromycinoxime),白色或类白色结晶性粉末,是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下:
(1)红霉素肟的合成:将硫氰酸红霉素与羟胺于30~60℃下反应10~36小时后与碱中和得红霉素肟;
(2)红霉素A-6,9-亚胺醚的合成:将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系,使丙酮与水的质量比为0.5~0.8:2~2.5,加入甲磺酰氯、氢氧化钠,在pH为9.7~10.5、3~5℃下反应3~4小时,离心;
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成:将步骤(2)所得产物加至水中,0~5℃调节pH至5.5~6.5,完全溶解后加入硼氢化钾,反应2~4小时结束后加入二氯甲烷,调节pH至9.5~10.0后分液,保留有机层,将有机层加入水中于pH1.0~1.5下水解,分液后水液调节pH9.5~10,温度降至30~35℃进行结晶;
(4)阿奇霉素的合成:将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33~37℃,加入甲醛、甲酸升温回流反应2~3小时,控制温度在18~22℃滴加水,滴加速度为250~300L/小时,反应液变浑停止滴加,搅拌后继续滴加水,滴加速度350~450L/小时,滴加结束搅拌加水结晶、离心,得阿奇霉素湿品;
(5)精制:将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶,甩滤后干燥。
用途 
属抗生素类药
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