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CAS号:128796-39-4
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英文名称:4-Trifluoromethylphenylboronic acid
分子式
分子量
EINECS号
MDL
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
4-三氟甲基苯硼酸作为一种化学原料,还可以与卤代芳烃或烯烃在铂、钯等金属催化下发生铃木偶合反应,形成C-C键将芳香烃或烯烃连接在一起。其后又逐渐发展出非过渡金属催化的反应体系[1]。4-三氟甲基苯硼酸的动态性还被用于改性热固性树脂。将苯硼酸基团引入酚醛树脂后,能保持原来树脂的机械性能,但用乙醇等有机溶剂处理时,树脂能再次溶解,可以二次加工利用并恢复原来树脂的性能,从而解决了热固性树脂的回收再利用问题。 第一步4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成 将4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克,频哪醇二硼13.00克,醋酸钾1.28克,[1,1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.095克放入100毫升的三口瓶中,抽真空,充氮气。在氮气氛中加入30毫升二氧六环,100℃反应12小时。冷却至室温后,加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水,分出有机层,依次用水洗两次,盐水洗一次,无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩除去溶剂,残留物经柱层析分离,淋洗剂(EtOAc∶Hexane=1∶50,v/v),得到的白色固体为4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯,收率92%。 第二步4-羟甲基苯硼酸的合成 称取第一步中得到的产物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中,然后加入N‑溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克,加热回流4h,冷却至室温后,反应液依次用水洗两次,盐水洗一次,无水硫酸镁干燥。过滤后,减压除去溶剂,得到的粗品溶解到50毫升乙醚中,用15%的氢氧化钾萃取该乙醚相3次,合并得到的水相。在冰浴中,磁力搅拌下用盐酸将水相的pH调节至1,白色沉淀析出,收集得到的白色固体,用适量的三氯甲烷洗涤,真空干燥得到白色固体即为4-羟甲基苯硼酸0.45克,收率62%。 用途 可与烯丙醇发生直接交叉偶联反应;用于咪唑和胺与铜交换氟磷酸钙的N-芳基化反应;也可用于与酰氯的微波促进交叉偶联反应,生成芳基酮
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4-(Trifluoromethyl)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02
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