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氰霜唑
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CAS号:120116-88-3 | 英文名称:CYAZOFAMID
分子式 C13H13ClN4O2S
分子量 325
EINECS号 601-671-8
MDL MFCD04112761
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 氰霜唑
英文名称 CYAZOFAMID
CAS号 120116-88-3
分子式 C13H13ClN4O2S
分子量 324.79
EINECS号 601-671-8
物化性质
熔点 152.7°
沸点 498.2±37.0 °C(Predicted)
密度 1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点 4 °C
LogP 1.750 (est)
溶解度 DMF:15mg/mL;二甲基亚砜:10mg/mL
酸度系数(pKa) -6.61±0.70(Predicted)
安全信息
危险品标志 F,Xn,N
危险类别码 11-38-48/20-63-65-67-20/21/22-50/53-52/53
安全说明 36/37-62-36-61-60-16
危险品运输编号 UN1294 3/PG 2
WGK Germany 3
毒害物质数据 120116-88-3(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in mice, rats: >5000, >5000 mg/kg; dermally in rats: >2000 mg/kg; LC50 in rats: >5.5 mg/l by inhalation; LC50 (48 hr) in carp, rainbow trout: >69.6, >100 mg/l (Mitani)
生产及用途

氰霜唑是一种用于粮食作物的咪唑类杀菌剂。

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,急性经皮LD50>5000mg/kg,急性吸入LD50>2000mg/kg,大鼠眼刺LC50>5.5mg/L,兔皮刺有轻微刺激,兔皮肤过敏性有极轻微刺激,豚鼠无致敏作用。无致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50>69.6mg/L (48h),虹鳟鱼LC50>100mg/L(48h),水蚤EC50>0.487mg/L (3h),月牙藻EbC50>0.858mg/L (72h)。鹌鹑急性LD50>2000mg/kg,饲料LC50>5000mg/kg;鸭急性LD50>2000mg/kg,饲料LC50>5000mg/kg;蜜蜂经口LD50>151.7μg/只,接触LD50>100μg/只,蚯蚓急性NDEC>1000mg/kg。氰霜唑是一种线粒体呼吸抑制剂。氰霜唑和strobilurin类杀菌剂均是线粒体呼吸链中复合体Ⅲ(泛醌细胞色素c还原剂)。但是氰霜唑抑制细胞色素bcl上的Qi(泛醌还原位点),strobilurin类杀菌剂抑制细胞色素bc1上的Qo(泛醌氧化位点)。对生化酶的敏感性的不同产生选择性。可用于叶和土壤保护性杀菌剂,有残留放射性和耐阴性,具有一定的传导作用和治疗作用,对卵菌所有生长阶段均有作用,对对甲霜灵产生抗性或敏感的病菌均有活性。
化学性质 
浅黄色无味粉状固体,m.p.152.7℃,蒸气压<1.33×10-5Pa,20℃时在水中溶解度为0.121 μg/mL (pH=5),分配系数为3.2 (25℃)。
用途 
磺胺咪唑类杀菌剂。对卵菌纲真菌如疫霉菌、霜霉菌、假霜霉菌、腐霉菌以及根肿菌纲的芸苔根肿菌具有很高的生物活性。作用机制是阻断卵菌纲病菌体内线粒体细胞色素bc1复合体的电子传递来干扰能量的供应,其结合部位为酶的Q1中心,与其他杀菌剂无交叉抗性。其对病原菌的高选择活性可能是由于靶标酶对药剂的敏感程度差异造成的。田间应用对晚疫病和霜霉病有极高的防治效果,使用剂量比其他杀菌剂低2~38倍,如以50~100mg/L的浓度处理马铃薯晚疫病有突出的防治效果,且用药期灵活、持效期长。用同样浓度处理葡萄、黄瓜、甜瓜的霜霉病,也有极好的防治效果。该药剂能延长作物生长时间,并使增产增收。用于番茄有提高品质的作用。使用次数不超过4次,使用方法为叶面喷雾。在高出实际用量4倍的处理浓度下,未见药害报道。目前正在扩大防治对象,包括甜椒疫病、西瓜绵腐病、大白病霜霉病、洋葱霜霉病及其他病害。
生产方法 

以4-甲基苯乙酮为原料,先经氯化,再与羟胺缩合、与乙二醛环合制得中间体取代的咪唑;然后经氯化脱水制得中间体取代的氰基咪唑,最后与二甲氨基磺酰氯反应制得氰霜唑。

氰霜唑合成

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