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吡咯烷-1-甲酰氯
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CAS号:1192-63-8 | 英文名称:1-pyrrolidinecarbonyl chloride
分子式 C5H8ClNO
分子量 134
EINECS号 214-758-7
MDL MFCD00051321
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 1-吡咯烷羰酰氯
英文名称 1-PYRROLIDINECARBONYL CHLORIDE
CAS号 1192-63-8
分子式 C5H8ClNO
分子量 133.58
EINECS号 214-758-7
物化性质
沸点 104-106 °C/14 mmHg (lit.)
密度 1.209 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.493(lit.)
闪点 208 °F
形态 液体
酸度系数(pKa) -1.85±0.20(Predicted)
颜色 透明无色至淡黄色
水溶解性 It reacts with water.
敏感性 Moisture Sensitive
BRN 110281
安全信息
危险品标志 C
危险类别码 34
安全说明 26-27-36/37/39-45
危险品运输编号 3265
WGK Germany 3
TSCA Yes
海关编码 29339980
危险等级 8
包装类别 II
生产及用途
1-吡咯烷羰酰氯可作为医药合成中间体,可由吡咯烷与三光气反应制备而得,可用于制备N-叔丁氧基羰基吡咯烷。N-叔丁氧基羰基吡咯烷主要用于有机合成,可以在正丁基锂等强碱作用下与其它试剂(如酮、醛、卤代物等)得到各种2位衍生物,如抗癌药Swainsonine、溶菌性甘露糖苷酶抑制剂、抗疟药和潜在的抗癌药febrifugine和非常强的组胺h1受体拮抗剂Clemastine等。

1-吡咯烷羰酰氯制备如下:

1-吡咯烷羰酰氯的合成路线

1000ml的三口瓶中投入甲苯400ml,三光气54.00g(0.182mol),搅拌溶解,然后保温在5℃下滴加三乙胺61.32g(0.606mol)的甲苯(50ml)混合液,加完后同温度下搅拌30分钟,再滴加吡咯烷43.03g(0.606mol)的甲苯(50ml)混合液,加完后15℃保温反应3小时,反应结束后滤去固体,固体用50ml的甲苯洗涤,合并滤液和洗液,减压蒸出甲苯后,再高真空蒸馏得1-吡咯烷羰酰氯56.70g,含量98.5%,收率为69.0%。

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