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环丙酰胺酸
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CAS号:113136-77-9 | 英文名称:cyclanilide
分子式 C11H9Cl2NO3
分子量 274
EINECS号 419-150-7
MDL MFCD03792791
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乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 环丙酸酰胺
英文名称 CYCLANILIDE
CAS号 113136-77-9
分子式 C11H9Cl2NO3
分子量 274.1
EINECS号 419-150-7
物化性质
熔点 approximate 196℃
沸点 513.2±50.0 °C(Predicted)
密度 1.4691-1.4820 g/cm3
溶解度 DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
酸度系数(pKa) 3.39±0.20(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性 Practically insoluble in water
安全信息
危险品标志 Xn,N
危险类别码 22-51/53
安全说明 61
危险品运输编号 2811
WGK Germany 2
海关编码 2924.29.4700
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
毒害物质数据 113136-77-9(Hazardous Substances Data)
生产及用途
大鼠急性经口LD50为315mg/kg(雄)、208mg/kg(雌);兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>5.15g/L(4h);对兔皮肤有中度刺激,对兔眼睛无刺激作用。野鸭经口LD50>215mg/kg,鹌鹑216mg/kg;虹鳟鱼LC50>11mg/L,大翻车鱼>16mg/L(96h),水蚤LC50>13mg/L (48h)。
化学性质 
纯品为粉色固体, m.p.190.5℃,蒸气压<1×10-5Pa) (25℃),相对密度1.47 (20℃),分配系数3.25。
用途 

环丙酸酰胺用作环丙羧酸类植物生长调节剂,与乙烯利混配具有协同增效作用,主要用于棉花作物。

生产方法 
先合成环丙基-1,1-二羧酸乙酯。将1000mL二氯乙烷,160g K2CO3,2.4g四丁基溴化铵置于反应瓶中,加热至回流,0.5h内滴加120g丙二酸二乙酯。滴毕,回流反应6h,冷却,加300mL水,搅拌,分液,有机层用无水Na2SO4干燥,常压回收二氯乙烷,减压收集94~98℃/1333.22Pa馏分,共计116g,产率83%,产物为具有特殊香味的无色油状液体。
再合成环丙酰胺酸。4.6g金属钠,100mL甲醇,加热浓缩至干,加150mL无水甲苯和32.4 2,4-二氯苯胺,搅拌,室温下滴加31.6g环丙基-1,1-二羧酸乙酯,滴毕,升温分馏至110℃,加入250mL水,回流水解2h,冷却、分液,水相对稀盐酸酸化至pH<3,析出大量白色固体,过滤、水洗、干燥,得42.7g产物,m.p.191~193℃[文献值192~193.5℃]。收率76.8%,纯度为98.6%。
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