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虫酰肼
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CAS号:112410-23-8 | 英文名称:Tebufenozide
分子式 C22H28N2O2
分子量 352
EINECS号 412-850-3
MDL MFCD00467963
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 虫酰肼
英文名称 Tebufenozide
CAS号 112410-23-8
分子式 C22H28N2O2
分子量 352.47
EINECS号 412-850-3
InChI InChI=1S/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4,5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25)
SMILES C(N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(CC)C=C1)(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1
物化性质
熔点 191°; mp 186-188° (Sundaram, 1081)
密度 1.074±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 3 x 10 -6 Pa (25 °C)
LogP 4.240 (est)
溶解度 氯仿:微溶,甲醇:微溶
形态 固体
酸度系数(pKa) 10.89±0.46(Predicted)
颜色 白色至米白色
水溶解性 0.83 mg l-1 (20 °C)
BRN 7822297
安全信息
危险品标志 N
危险类别码 51/53
安全说明 61
危险品运输编号 UN 3077
WGK Germany 2
海关编码 29280000
危险等级 9
包装类别 III
毒害物质数据 112410-23-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in rats, mice: >5000 mg/kg; dermally in rats: >5000 mg/kg; LD50 in honey bees (96 hr, contact): >234 mg/bee; LC50 in mallard duck (8-day dietary): >5000 mg/kg; LC50 in rainbow trout (96 hr): 5.7 mg/l (Heller)
生产及用途
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg,雄大鼠急性吸入LC50>4.3mg/L、雌大鼠为4.5mg/L;对兔眼睛和皮肤无刺激作用;诱变性为阴性,无致畸、致突变、致癌作用;鹌鹑急性经口LD50>21500mg/kg,鹌鹑、野鸭LC50>5000mg/kg;虹鳟鱼LC50为5.7mg/L(96h),水蚤LC503.8mg/L (48h),蜜蜂LD50>234μg/只,蚯蚓LC50>1000mg/kg。
化学性质 
纯品为白色固体,m.p.191℃,蒸气压3.0×10-6Pa(25℃),相对密度1.03 (20℃),分配系数4.25, 25℃时在水中溶解度为1mg/L,微溶于有机溶剂,94℃下贮存7d稳定,25℃、pH值7的水溶液光照稳定。
用途 
新颖的昆虫脱皮加速剂,对鳞翅目昆虫及幼虫有特效,对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜(甘蓝类、瓜类、茄果类等)、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。施药最佳时间为卵孵期,以10~100g有效成分/hm2可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等,持效期达14~20d。
用途 
是一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂
用途 
主要用于防治甘蓝、甜菜夜蛾等
用途 
该品具有胃毒作用,是一种昆虫蜕皮加速剂,能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食,2-3天内脱水,饥饿而死亡。
用途 
虫酰肼具有胃毒作用,是一种昆虫蜕皮加速剂,能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食,2-3天内脱水,饥饿而死亡。
生产方法 
制备方法一
2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制备 采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。
在反应瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝,冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中,分层。水层用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳层,减压脱去二硫化碳溶剂,得棕色油状物30.6g,精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。
N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制备 将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下,室温滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min内滴加完。室温下继续反应6h后,停止通入氮气,加入0.3g50%氢氧化钠,搅拌过夜。次日分层,水洗,脱溶得3.56g淡黄色固体,经正己烷-乙酸乙酯重结晶,得白色针状晶体。
虫酰肼的合成 将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持温度5~10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然后升至室温,搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释,过滤,水洗,得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。
制备方法二
用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。

制备方法三
噁二唑开环合成虫酰肼。

制备方法四
通过氨基保护的办法合成虫酰肼。


产品供应商
112410-23-8
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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