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2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮
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CAS号:1118-71-4 | 英文名称:2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,5-dione
分子式 C11H20O2
分子量 184
EINECS号 214-268-3
MDL MFCD00008848
Smiles CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C
InChIKey YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮
英文名称 2,2,6,6-Tetramethyl-3,5-heptanedione
CAS号 1118-71-4
分子式 C11H20O2
分子量 184.28
EINECS号 214-268-3
物化性质
熔点 >400 °C (decomp)
沸点 72-73 °C/6 mmHg (lit.)
密度 0.883 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.459(lit.)
闪点 153 °F
LogP 2.818 (est)
溶解度 难溶于水
形态 液体
酸度系数(pKa) 11.60±0.10(Predicted)
颜色 透明无色至浅黄色
比重 0.883
BRN 1447269
安全信息
危险品标志 Xn
危险类别码 22-40-36/37/38
安全说明 24/25-36-26-22
危险品运输编号 UN 1993 / PGIII
WGK Germany 3
TSCA T
海关编码 29141900
生产及用途
2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(英文名称为2,2,6,6-Tetramethylheptane-3,5-dione,简称TMHD或thd)属于一种β-二羰基化合物,其所具有的间-二羰基结构易通过互变异构形成稳定的烯醇式,并在碱性条件下醇羟基失去质子,从而导致生成的氧负离子易与诸多金属离子配位而形成稳定的配合物。2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮的金属配合物是一类用途广泛的化合物,其可作为催化剂用于多种有机合成反应,如用于催化一些难以发生的乌尔曼反应、芳烃的多种偶联反应等;更重要的是,2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮的金属配合物可被广泛用作MOCVD前驱体,并进一步制备成为贵金属薄膜等半导体材料。在一个2升的四口烧瓶中,放入1000gDMF和135g叔丁醇钾,并在机械搅拌器的搅拌下将它们加热到50℃。然后,用滴液漏斗加入186g新戊酸甲酯。之后,用滴液漏斗在3小时内加入80g频哪酮与100gDMF的混合溶液,接着在加热下再搅拌5小时。通过气相色谱分析证实溶液中生成了76.5g(产率:52%(基于频哪酮))2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮。
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