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2-溴吡啶
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CAS号:109-04-6 | 英文名称:2-Bromopyridine
分子式 C5H4BrN
分子量 158
EINECS号 203-641-6
MDL MFCD00006219
Smiles C1(Br)=NC=CC=C1
InChIKey IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 2-溴吡啶
英文名称 2-Bromopyridine
CAS号 109-04-6
分子式 C5H4BrN
分子量 158
EINECS号 203-641-6
物化性质
熔点 193°C
沸点 192-194 °C (lit.)
密度 1.657 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.572(lit.)
闪点 130 °F
LogP 1.42
溶解度 20g/l
形态 液体
酸度系数(pKa) pK1: 0.71(+1) (25°C)
颜色 透明无色至浅棕色
水溶解性 Slightly miscible with water.
BRN 105789
稳定性 稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸、酰氯不相容。
安全信息
危险品标志 T,Xn,F
危险类别码 10-24/25-36/37/38-23/24/25-20/21/22
安全说明 16-36/37-45-38-36/37/39-28A-26
危险品运输编号 UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 US3850000
F 8
Hazard Note Toxic
TSCA Yes
海关编码 29333999
危险等级 6.1
包装类别 II
生产及用途

2-溴吡啶主要用于有机合成,在医药工业中用于合成心脏病类药双异丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。其作为丙吡胺药物合成的中间体,研究其合成方法对于提高合成产品质量,减少副产物含量具有重要意义。

将CTAB(6.7克,0.05当量)和KOH(103.0克,5当量)加入N-甲苯磺酰基-7-氮杂吲哚(367毫摩尔)在THF(540毫升)和水(180毫升)中的溶液中。在回流下加热混合物,直到HPLC显示反应完成。冷却至室温后,向反应混合物中加入水(300mL)和PrOAc(500mL)。分离有机层。用水(2×300 mL)洗涤有机层。在减压下浓缩有机层至批量体积约100 mL。向残留物中加入庚烷(400mL)。在减压下蒸馏所得悬浮液至批量体积约300 mL。将悬浮液冷却至室温。过滤悬浮液。用庚烷(50 mL)洗涤滤饼。在55°C下减压干燥滤饼2小时得到苯并咪唑。

2-溴吡啶的合成路线

化学性质 
浅黄色油状液体。沸点193-194℃,74-75℃(1.73kPa),相对密度1.657(15/4℃),折光率1.5734。能与乙醇、乙醚、苯和吡啶相混溶,尚溶于水。
用途 
有机合成,医药中间体。在医药工业中用于合成心脏病类药双异丙吡胺(磷酸丙吡胺)等。
用途 
用作医药中间体
用途 
硫酸二甲酯系重要的化工原料之一,它是重要的甲基化剂,在化工、医药、农药、军工、染料、香料、橡胶
生产方法 
由2-氨基吡啶经溴化而得。工业生产中是先将氢溴酸(48%以上)冷至0℃以下,慢慢加入2-氨基吡啶,然后在盐浴冷冻下滴加液溴,加入速度以控制反应温度在-5℃以下为宜。加完后滴加亚硝酸钠水溶液,控制反应温度在0℃以下,搅拌20-30min,滴加50%氢氧化钠溶液,反应液用乙醚提取、水洗,以无水硫酸钠干燥、过滤,回收乙醚,残留物经减压蒸馏,收集88℃-94℃/3333Pa馏份,即得成品,收率83.8%。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 31.3 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水
产品供应商
2-Bromopyridine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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