3-氨基-4-碘吡啶是众多吡啶衍生物,常被用于合成医药和农药的重要原料或中间体,在吡啶类药物的合成上发挥着重要作用。
1升三颈圆底烧瓶配有机械搅拌器、热电偶、氮气入口和干燥管,并置于加热套中。向烧瓶中加入N-(4-碘代(3-吡啶基))-2,2-二甲基丙酰胺(43,45克)和25%硫酸(270毫升)。原料在25%硫酸中的溶解度很高,形成淡黄色透明溶液。将反应混合物加热至80°C 8小时。将反应混合物在80°C下连续搅拌,直到认为完全。然后加入另外的乙酸乙酯(200mL),将反应物搅拌10分钟,并使各层分离。收集有机层,用乙酸乙酯(2×50mL)萃取水层。用MgSO4和木炭干燥合并的有机层,用玻璃纤维滤纸过滤,浓缩至干。残留物用MTBE(50mL)稀释,过滤固体,用MTBE(10mL)漂洗。将产物空气干燥2小时,然后在室温下在高真空下干燥至恒重。4-氯-3-吡啶胺(44,批号1358-86-1)为灰白色固体,合成产率为24g(75%)。使用HPLG(PLX-LG3,220)鉴定化合物为3-氨基-4-碘吡啶,其纯度为100%。