2-氰乙基四异丙基二氨基亚磷酸酯 2-Cyanoethyl tetraisopropylphosphorodiamidite CAS#:102691-36-1

基本信息

中文名称	双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦
英文名称	2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite
CAS号	102691-36-1
分子式	C15H32N3OP
分子量	301.41
EINECS号	600-337-9

物化性质

沸点	100 °C0.5 mm Hg(lit.)
密度	0.949 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率	n20/D 1.470(lit.)
闪点	141 °F
LogP	4.04 at 20℃
溶解度	乙腈（少量溶解）、苯、氯仿（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
形态	液体
酸度系数(pKa)	6.78±0.70(Predicted)
颜色	无色
敏感性	moisture sensitive, store cold
BRN	3590103
稳定性	加热时爆炸

安全信息

危险品标志	Xi,Xn
危险类别码	5-36/37/38-42/43-36/38
安全说明	3-26-36-24/25-23-45-36/37
危险品运输编号	UN 1993 3/PG 3
WGK Germany	3
F	10-21-34
Hazard Note	Irritant/May Explode on Heating
海关编码	29299000
危险等级	8
包装类别	I

生产及用途

概述

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是合成低聚核苷酸及反义药物的重要试剂。目前，双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的合成方法大体有如下两种：有研究公开了一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法，该方法是将二氯（2-氰基乙氧基）膦与二异丙胺反应48-72小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦，该方法的主要缺点是原料二氯（2-氰基乙氧基）膦是一种酰氯，不稳定，易变质，反应时间长，且难以购买，因此不利于工业化生产。另外一种制备双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦的方法，该方法是将一氯双(二异丙基氨基)膦和3-羟基丙腈反应20小时得到双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦。

应用

双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦是有机合成和医药研发的中间体，实验室研究过程中可用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂。

制备

向三口瓶中加入15g三（二异丙氨基）膦和200ml二氯甲烷，搅拌至完全溶解，再加入3.86g的3-羟基丙腈和3.80g的1H-四氮唑，将所得溶液维持在-20°C-0°C的温度下反应10小时；然后，抽滤除盐，饱和碳酸氢钠洗涤，饱和氯化钠洗涤，分液，硫酸钠干燥有机相，抽滤，减压蒸出溶剂得白色或浅黄色液体；油泵减压蒸馏得到无色透明液体双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦7g。摩尔收率51.5%。

用途

用于合成亚磷酰化核苷酸的试剂

上下游产品

上游产品共计:8个

下游产品共计:20个