常用试剂----1-(叔丁氧基碳酰)咪唑（伯仲醇选择性保护）

【英文名称】1-(t-Butoxycarbonyl)imidazole

【分子式】 C8H12N2O2

【分子量】168.20

【CA登录号】[49761-82-2]

【缩写和别名】Boc-Im

【物理性质】mp 45~47 oC。溶于大多数有机溶剂，通常在THF、DMF 和甲苯中使用。

【制备和商品】该试剂在国外大型化学试剂公司有销售。实验室可以方便地通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备[1]。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，通常在无水体系中使用。

1-(叔丁氧基碳酰)咪唑(Boc-Im) (式1)[1]在有机合成中是一个优秀的叔丁氧基碳酰转移试剂，

主要用于将醇转变成为相应的叔丁氧基碳酸酯。

Boc-Im 与氨基反应生成叔丁氧基碳酰胺的反应很早就有所报道，但可能是由于有许多优秀的试剂可以来选择使用，所以该应用并不广泛[2]。但是，Boc-Im与醇羟基反应生成叔丁氧基碳酸酯的反应具有重要的合成价值。该反 应通常可以在室温下搅拌数小时即可完成 (式2，式3)[3~5]，并且需要一个强碱KOH或者NaH作为催化剂。

Boc-Im 与含有多羟基底物反应具有高度的选择性，可以在仲醇的存在下选择性地与伯醇反应。即使在提高反应温度的情况下，该选择性也几乎不受到影响 (式4，式5)[1,6]。

此外，Boc-Im 与亚胺在强碱作用下发生的缩合反应也值得关注 (式6)[7]。

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