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三丁基膦
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CAS号:998-40-3 | 英文名称:Tributylphosphine
分子式 C12H27P
分子量 202
EINECS号 213-651-2
MDL MFCD00009462
Smiles P(CCCC)(CCCC)CCCC
InChIKey TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 三丁基膦
英文名称 Tributylphosphine
CAS号 998-40-3
分子式 C12H27P
分子量 202.32
EINECS号 213-651-2
物化性质
熔点 -65 °C
沸点 150 °C50 mm Hg(lit.)
密度 0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 9 (vs air)
蒸气压 1.9Pa at 20℃
折射率 n20/D 1.462(lit.)
闪点 99 °F
形态 液体
颜色 透明无色至淡黄色
比重 0.820 (20/4℃)
水溶解性 insoluble
敏感性 Moisture Sensitive/Air Sensitive
BRN 1738261
稳定性 稳定,但可在空气中自燃。与氧化剂不相容。对湿气敏感。
安全信息
危险品标志 Xi,F,C,T
危险类别码 36/38-34-21/22-17-11-37-36/37/38-61
安全说明 41-36/37/39-26-16-45-43-17-5-53
危险品运输编号 UN 3254 4.2/PG 1
WGK Germany 3
RTECS号 SZ3270000
F 10-13-23
自燃温度 392 °F
TSCA Yes
海关编码 29319090
危险等级 4.2
包装类别 I
生产及用途
无色透明液体。有大蒜样气味。可溶于大多数有机溶剂,微溶于乙腈和水。在空气中被氧化而放出热量,并转化为氧化膦。大鼠经口750mg/kg。三丁基膦与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在 MeNO3 中pKa=8.70,在甲醇中 pKa = 5.60) 。使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护。三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO,与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯。

三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到,该加成反应为自由基机理,不遵循马氏规则。

PH3+ 3CH2=CHCH2CH3→ P(CH2CH2CH2CH3)3

在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。

3 BuMgCl + PCl3→ PBu3+ 3 MgCl2

三丁基膦易燃且有臭味,可在惰性气体保护下室温。与空气接触可以发生自由基链反应而被氧化,产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此,使用前通常需要经过减压蒸镏进行纯化。

用途 
三丁基膦是重要的有机膦配体,广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂,还原打开蛋白质中的双硫键,也可还原羰基和环氧基;还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂,不饱和类固醇选择加氢催化剂。
用途 
有机合成中三丁基膦可作为强还原剂,也可以做为高效催化剂来使用,三丁基膦是石油化工生产中所用均相催化剂的主要配体。还可以作为各种表面活性剂,相转移催化剂和杀菌剂的反应起始原料。
类别
有毒物品
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 750 毫克/立方米
可燃性危险特性
明火可燃;受热分解产生有毒磷氧化物烟雾;遇空气自燃;与氧化剂起作用
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。
产品供应商
998-40-3
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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