4-乙氧羰基-3-乙氧基苯乙酸 4-Ethoxycaybonyl-3-ethoxyphenyiaceticacid CAS#:99469-99-5

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4-乙氧羰基-3-乙氧基苯乙酸

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CAS号：99469-99-5 | 英文名称：4-Ethoxycaybonyl-3-ethoxyphenyiaceticacid

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	4-乙氧羰基-3-乙氧基苯乙酸
英文名称	3-Ethoxy-4-ethoxycarbonyl phenylacetic acid
CAS号	99469-99-5
分子式	C13H16O5
分子量	252.26
EINECS号	427-630-2

物化性质

熔点	78-80°C
沸点	414.8±35.0 °C(Predicted)
密度	1.191
溶解度	可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)	3.96±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色

安全信息

危险品标志	Xi
危险类别码	41
安全说明	26-39
海关编码	2918992090

生产及用途

简介

4-乙氧羰基-3-乙氧基苯乙酸是合成2型糖尿病治疗药物瑞格列奈(repaglinide)的中间体，其为白色至淡黄色固体状，熔点：78-80ºC。文献以对甲基水杨酸经酯化、醚化、苄位溴代、氰基取代及水解等5步反应制得，总收率21％。

合成方法

用4-甲基-2-羟基苯甲酸经硫酸二乙酯同时酯化羧基和醚化酚羟基得2-乙氧基-4-甲基苯甲酸乙酯(3)，3在二异丙胺锂(LDA)作用下形成甲基碳负离子，再用氯甲酸乙酯羧基化得到的3-乙氧基-4-乙氧羰基苯乙酸乙酯(4)经选择性水解得到4-乙氧羰基-3-乙氧基苯乙酸，反应路线短，各中间体均无需纯化，总收率5 8％。其合成路线图如下图：

4-乙氧羰基-3-乙氧基苯乙酸的合成路线