L-高苯丙氨酸 L-Homophenylalanine CAS#:943-73-7

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L-高苯丙氨酸

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CAS号：943-73-7 | 英文名称：L-Homophenylalanine

分子式 C₁₀H₁₃NO₂

分子量 179

EINECS号 213-403-3

MDL MFCD00002619

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	L-高苯丙氨酸
英文名称	L-Homophe-OH
CAS号	943-73-7
分子式	C10H13NO2
分子量	179.22
EINECS号	213-403-3
InChI	InChI=1/C10H13NO2/c11-9(10(12)13)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)/t9-/s3
SMILES	C(O)(=O)[C@H](CCC1=CC=CC=C1)N \|&1:3,r\|

物化性质

熔点	>300 °C(lit.)
比旋光度	45 º (C=1, 3N HCl 19 ºC)
沸点	311.75°C (rough estimate)
密度	1.1248 (rough estimate)
折射率	44 ° (C=1, 3mol/L HCl)
溶解度	溶于稀酸水溶液。
形态	固体
酸度系数(pKa)	2.32±0.10(Predicted)
颜色	白色至类白色

安全信息

危险品标志	Xi
安全说明	22-24/25
WGK Germany	3
海关编码	29224999

生产及用途

简介

L-高苯丙氨酸，即(S)-2-氨基-4-苯基丁酸，L-高苯丙氨酸是一种非天然的手性α-氨基酸，该类氨基酸及其酯是用来制备血管紧张素(ACE)抑制剂类药物的重要原料。

应用

它是目前世界上约20种抗高血压新药的共同中间体，例如一方面可以直接用于制造如Enalapril(依那普利)、Benazepril(贝那普利)、Lisinopril(赖诺普利)、Captopril(卡托普利)、Temocapril、Cilazapril(西拉普利)等，另一方面可以通过制成双胜肽化合物(NEPA)来制造多种抗高血压药物如Sprirapril、Delapril(地拉普利)、Imidapril(咪哒普利)、Quinapril(喹那普利)等。

制备

5-苯乙基海因(20.4克，0.1mol)悬浮在37-40度的温水中，加入10毫克的氯化锰然后再加入10克的L-海因酶和10克的海因消旋酶，用30％碳酸钠水溶液控制pH值保持在7.0-7.5之间。待体系pH不再变化后加入10克L-氨甲酰基水解酶，并用1M的HCl控制pH值在7.0-7.2之间，HPLC监控反应，反应结束后继续用1M的HCl调pH值至5.5附近，大量固体析出，过滤烘干得15.8克L-高苯丙氨酸，收率88.3％，纯度为99.5％，ee值99.2％

上下游产品

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