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CAS号:937-14-4
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英文名称:3-Chloroperoxybenzoic acid
分子式
C7H5ClO3
分子量
173
EINECS号
213-322-3
MDL
MFCD00002127
Smiles
C1(C(OO)=O)=CC=CC(Cl)=C1
InChIKey
NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)为羧酸类衍生物,是一种白色粉末状结晶,几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷。对热稳定,室温下年分解率为1%以下。在液态时分解速率加快。 间氯过氧苯甲酸是有机合成中常用的一种氧化剂,可氧化烯烃、羰基化合物、含氮、硫、磷、硒、碘化合物,亚胺、烷烃、活性亚甲基、烯醇基硅烷等,广泛应用于化工、医药、农用化学品等领域。 一种利用相转移催化制备间氯过氧苯甲酸的方法,将3.91g间氯苯甲酸溶于180mL氯仿中,加入158g5%(质量分数,下同)(pH=1)的酸性高锰酸钾水溶液,再加入0.97g相转移催化剂苄基三苯基氯化膦,其中间氯苯甲酸与酸性氧化剂、催化剂的摩尔比为1:2:0.1,控制反应温度在15℃,反应8h,反应结束,萃取,分出有机相,加入无水硫酸镁干燥,过滤分离滤渣,即得到间氯过氧苯甲酸/氯仿溶液,收率85.1%。 间氯过氧苯甲酸的精制: 1)将粗品间氯过氧苯甲酸投入反应釜中,然后脱水,脱水率为85%; 2)脱水后加入1,4‑二氧六环进行搅拌使物料充分混合; 3)充分混合后升温,控制温度在‑8℃之间,保温0.25小时后,加入乙醇并缓慢升温、搅拌,在温度达到35℃时开始回收乙醇; 4)乙醇回收后,降温至10℃,加入稳定剂,放料离心脱去溶剂后在负压下晾干既得。 化学性质 白色粉末状结晶。熔点92-94℃(分解)。几乎不溶于水,易溶于乙醇、醚类,溶于氯仿、二氯乙烷。对热稳定,室温下年分解率为1%以下。在液态时分解速率加快。用途 间氯过氧苯甲酸是一种医药中间体,是合成胃药奥美拉唑、兰索拉唑等多种药物的原料。本品中含间氯苯甲酸过氧化物为80%-85%,其余为间氯苯甲酸。它广泛用于环化反应,如碳-碳双键发生立体反应;Baeyer-Villiger氧化反应,如羰基化合物与过氧酸反应生成酯等;N-氧化反应,如胞嘧啶,胞啶用它反应可分别得到收率21.4%和41%的N-氧化物。它也可作为氧化剂,漂白剂等使用。生产方法 在聚乙烯容器中,加入1.5g七水硫酸镁、36g氢氧化钠、360ml水、90ml30%双氧水、450ml二氧六环和冰块,使温度降至15℃,在激烈搅拌下,加入52.5g间氯苯甲酰氯,再加入冰块,维持温度在25℃以下。反应15min后,加入900ml20%冷硫酸。静置,分出有机层,过滤,滤液蒸出溶剂(高真空蒸馏),得51g3-氯过苯甲酸。类别 氧化剂爆炸物危险特性 遇热分解易爆; 有腐蚀性可燃性危险特性 易燃; 遇还原剂、铵、有机物、酸、易燃物混合易燃储运特性 库房通风低温干燥; 与有机物、还原物、易燃物、强酸分开存放灭火剂 水、砂土、二氧化碳
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