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CAS号:89581-38-4
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英文名称:Methyl 5-Bromopyrimidine-2-carboxylate
分子式
C6H5BrN2O2
分子量
217
EINECS号
MDL
MFCD11111606
Smiles
InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
物化性质
安全信息
生产及用途
用途 5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯常温常压下为白色固体粉末,具有一定的碱性,可溶于醇类有机溶剂但是不溶于水。该物质的化学转化活性主要集中于其结构中的溴原子和酯基单元,该溴原子可在金属催化剂的作用下和金属有机试剂和有机胺类化合物发生交叉偶联反应得到脱溴芳基化和胺化的衍生物。5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯是一种嘧啶类衍生物,可由5-溴-2-嘧啶甲酸和甲醇通过酯化反应制备得到,它具有较为丰富的化学转化活性,其结构中的溴原子可在金属钯的催化作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应,多用于嘧啶类生物活性分子的制备。 生产方法 在室温下,将5-溴嘧啶-2-羧酸(3.22 g, 15.9 mmol)在甲醇(50 mL)的溶液缓慢地加入到乙酰氯(4.0 mL, 56.3 mmol)中。将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约15分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后直接将其在减压下进行浓缩处理。用30 mL的饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯稀释反应混合物,转移到分离漏斗中。水相用乙酸乙酯(4倍)萃取,合并所有的有机萃取物并用盐水(1倍)洗涤,分离出有机层并用无水MgS04干燥,混合物通过过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯(2.30 g, 10.6 mmol,收率67%),为白色固体。
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