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邻氯苯甲醛
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CAS号:89-98-5 | 英文名称:2-Chlorobenzaldehyde
分子式 C7H5ClO
分子量 141
EINECS号 201-956-3
MDL MFCD00003304
Smiles C(=O)C1=CC=CC=C1Cl
InChIKey FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 邻氯苯甲醛
英文名称 2-Chlorobenzaldehyde
CAS号 89-98-5
分子式 C7H5ClO
分子量 140.57
EINECS号 201-956-3
物化性质
熔点 9-11 °C (lit.)
沸点 209-215 °C (lit.)
密度 1.248 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度 4.84 (vs air)
蒸气压 1.27 mm Hg ( 50 °C)
折射率 n20/D 1.566(lit.)
闪点 190 °F
LogP 2.44 at 25℃
溶解度 1.8克/升
形态 液体
颜色 透明无色至淡黄色
PH值 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution)
水溶解性 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC
敏感性 Air Sensitive
BRN 385877
稳定性 稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、铁、强还原剂不相容。对水分和光敏感。
安全信息
危险品标志 C,Xi
危险类别码 34
安全说明 26-45
危险品运输编号 UN 3265 8/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 CU5075000
F 8-9-23
自燃温度 746 °F
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
海关编码 29130000
危险等级 8
包装类别 III
毒害物质数据 89-98-5(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 2160 mg/kg
生产及用途
化学性质 
本品为无色液体,m.p.17~18℃,b.p.213~214℃,n20D 1.5640,相对密度 1.241,f.p.88℃,不溶于水,溶于苯、醇、醚。
用途 

在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin);在农业上用于防治旱作物和果树上的螨虫,邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛,是合成杀螨剂四螨嗪的原料,也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine);用于测定山梨醇,用于制备三苯基甲烷;镀锌光亮剂,主要用于制造邻氯苯甲胯,邻氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素钠等医药品主要原料。

生产方法 
其制备方法是以苯甲醛为原料,在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化,反应温度25~30℃,即得产品。
也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。
生产方法 

邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。
(1)邻氯甲苯氯化、水解法
由邻氯甲苯经氯化、水解而得。
①氯化:将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃,在紫外线照射下通氯气至理论量,得邻氯亚苄基二氯。
②冰解:将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120~130℃,搅拌滴加1%三氯化铁水溶液,滴加完毕,加热,带水回流,分出油层即为精制邻氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌,至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时,再慢慢加热12h,使温度保持在30~40℃;反应毕,经用冷水分层,分取油状物,再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。
(2)邻氯甲苯氯化、氧化法
将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
①向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中,加入邻氯甲苯380g(3.0mol),加热至130℃,在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h),通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕,向反应液通入干燥的氮气,以赶出氯化氢和氯气,得反应液共558g,其中邻氯甲苯0.5%(mol),邻氯苄基氯28%,邻氯二氯甲苯67%,邻氯三氯甲苯3%,邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。
②向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中,加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g,搅拌下加热回流6h。反应毕,冷却,加入200mL甲苯,分离出油相,水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物进行蒸馏,收集107~110℃(4.0kPa)馏分,可得产品邻氯苯甲醛36g,以邻氯甲苯计,收率为73.5%。
(3)邻氯二氯甲苯水解法
由邻氯二氯甲苯催化水解制得。
制备实例1:邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol),搅拌下加热至110℃,然后缓慢加入9.45mL水,于110~120℃下反应1.9h。经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后,于氮气流下进行减压蒸馏,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)馏分,得产品邻氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。
制备实例2:向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸气3g/min,反应器中事先加入100mL水,水温110℃。将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5~10目三氧化铝50g的反应管层,冷却生成的气体,得悬浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮气流下减压蒸馏,收集96~98℃(2.93kPa)馏分,得邻氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。

类别
有毒物质
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氯化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
上下游产品
上游产品共计:20个
下游产品共计:28个
产品供应商
o-Chlorobenzaldehyde
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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