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(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺
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CAS号:87583-89-9 | 英文名称:(1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
分子式 C8H18N2
分子量 142
EINECS号 625-342-3
MDL MFCD00671528
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InChIKey
乙二醇化学百科
基本信息
中文名称 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺
英文名称 (1S,2S)-N,N'-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
CAS号 87583-89-9
分子式 C8H18N2
分子量 142.24
EINECS号 625-342-3
物化性质
熔点 39-44 °C
比旋光度 145 º (c=4.47 in chloroform)
沸点 186.8±8.0 °C(Predicted)
密度 0.902
折射率 145 ° (C=4, CHCl3)
闪点 74 °C
形态 固体
酸度系数(pKa) 11.04±0.40(Predicted)
颜色 浅棕色
旋光性 (optical activity) [α]/D +145±5°, c = 4.47 in chloroform
水溶解性 Slightly soluble in water.
BRN 4304824
安全信息
危险品标志 C
危险类别码 36/37/38-34-22
安全说明 26-36/37/39-45
危险品运输编号 UN 3259
WGK Germany 3
海关编码 29213000
危险等级 8
包装类别
生产及用途
(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺主要用作有机合成和医药化学的手性中间体,可用于药物分子和催化反应中的手性双氮配体的合成。它可以作为过渡金属镍和钴的手性配体参与有机不对称催化反应。在空气中,于0℃向搅拌的反式环己烷二胺(20.0mmol)在甲苯(30ml)中的悬浮液中同时加入NaOH(1.92g,48.0mmol,2.4当量)的水溶液和氯甲酸甲酯(58.0mmol,2.4当量),在室温下将所得混合物搅拌20小时。通过过滤除去固体,用CH2Cl2(15毫升)洗涤固体,将有机相旋干即可得到粗制的氨基甲酸酯。在氩气氛围下,将粗制氨基甲酸酯和LiAlH4(3.80克,100.0毫摩尔,5.0当量)在四氢呋喃(100毫升)溶液中搅拌反应,并将温度保持在0度。将所得悬浮液在回流下加热2小时,反应结束后,通过Celite过滤除去固体,用9:1 CH2Cl2-MeOH(100毫升)清洗滤饼,在减压下蒸发滤液,向滤液中加入水(25毫升),分离两层,用氯仿(2 x 15毫升)萃取水层,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠固体,得到的滤液在减压下蒸发即可得到目标产物(1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺。

 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的合成路线

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产品供应商
(S,S)-(+)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine
询价
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
2023-10-02

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