曲格列汀 Trelagliptin CAS#:865759-25-7

您好！欢迎来到化工e站网登陆注册

结构式搜索

首页化工产品目录曲格列汀

曲格列汀

产品纠错

CAS号：865759-25-7 | 英文名称：Trelagliptin

分子式 C₁₈H₂₀FN₅O₂

分子量 357

EINECS号 1592732-453-0

MDL MFCD22572746

Smiles

InChIKey

乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	曲格列汀
英文名称	Trelagliptin
CAS号	865759-25-7
分子式	C18H20FN5O2
分子量	357.38
EINECS号	1592732-453-0
InChI	InChI=1S/C18H20FN5O2/c1-22-17(25)8-16(23-6-2-3-15(21)11-23)24(18(22)26)10-13-7-14(19)5-4-12(13)9-20/h4-5,7-8,15H,2-3,6,10-11,21H2,1H3/t15-/m1/s1
SMILES	C(#N)C1=CC=C(F)C=C1CN1C(=O)N(C)C(=O)C=C1N1CCC[C@@H](N)C1

物化性质

沸点	519.0±60.0 °C(Predicted)
密度	1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度	DMSO 中≥11.6 mg/mL； ≥3.68 mg/mL，乙醇溶液，温和加热并超声；水中≥93.8 mg/mL
形态	固体
酸度系数(pKa)	9.88±0.20(Predicted)
颜色	白色至米白色

安全信息

生产及用途

概述

曲格列汀化学名为2-［{6-［(3Ｒ)-3-氨基哌啶-1-基］-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氢嘧啶-1(2H)-基}甲基］-4-氟苄腈，由日本武田药品工业株式会社开发的一种有效的二肽基肽酶IV(DPP-4)抑制剂，通过选择性、持续性抑制DPP-4，控制血糖水平。曲格列汀具有良好的安全性和耐受性，曲格列汀每周给药1次便可有效控制血糖水平，改善患者的用药依从性。用于2型糖尿病的治疗。

制备方法

以2-溴-5-氟甲苯为原料，用无毒的亚铁氰化钾做氰化试剂，醋酸钯催化上氰基，然后用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)做溴化剂，偶氮二异丁腈(AIBN)催化引发自由基反应，经过取代反应，上R-3-氨基哌啶后并与TFA成盐，以盐转盐方式和琥珀酸在THF中成盐形成琥珀酸曲格列汀。以2-溴-5-氟甲苯(2)为起始原料，二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂，升温至165℃，与氰化亚铜偶联上氰基，自由基反应形成2-溴甲基-4-氟苄腈(4)，再与3-甲基-6-氯尿嘧啶发生取代反应生成2-(6-氯-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氢-2H-嘧啶-1-基甲基)-4-氟-苄腈(5)，然后与R-3-氨基哌啶双盐酸盐、三氟乙酸(TFA)，在乙醇中形成目标产物曲格列汀的三氟乙酸盐。

生物活性

Trelagliptin (SYR-472) 是高度选择性的长效的DPP-4抑制剂。

靶点